benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 130506-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 130506-35-3
• 化学式: C₃₈H₃₈O₉
• 分子量: 638.714
• InChiKey: RBBJCOVNZILRMV-WNRBQEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 methyl (benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖衍生的d-半乳糖醛酸衍生物适合作为糖基受体

  摘要：

  摘要将烯丙基（1a）和苄基（1b）β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基[烯丙基（和苄基）2- O-乙酰基-3,4- O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷]尿酸酯（（6a和6b）通过三个不同的路线。通过琼斯氧化适当保护的前体引入羧基并直接酯化。研究了6-O-三苯甲基-，6-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-和6-O-（2-甲氧基丙烷-2-基）衍生物的化学行为。所获得的总产率受所用保护基的强烈影响，特别是它们在酸性溶液中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84026-q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖衍生的d-半乳糖醛酸衍生物适合作为糖基受体

  摘要：

  摘要将烯丙基（1a）和苄基（1b）β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基[烯丙基（和苄基）2- O-乙酰基-3,4- O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷]尿酸酯（（6a和6b）通过三个不同的路线。通过琼斯氧化适当保护的前体引入羧基并直接酯化。研究了6-O-三苯甲基-，6-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-和6-O-（2-甲氧基丙烷-2-基）衍生物的化学行为。所获得的总产率受所用保护基的强烈影响，特别是它们在酸性溶液中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84026-q

文献信息

• STEFFAN, WOLFRAM;VOGEL, CHRISTIAN;KRISTEN, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 109-120
  作者：STEFFAN, WOLFRAM、VOGEL, CHRISTIAN、KRISTEN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——