(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-oxo-3-butenyl)pyrazine | 344743-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-oxo-3-butenyl)pyrazine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 344743-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BASHGFRVUMLTIZ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-oxo-3-butenyl)pyrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 193.09h， 生成 methyl (1S,3R,5R)-1-amino-3-hydroxy-5-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性高丝氨酸类似物构建中的立体选择性

  摘要：

  甲基取代的环己基-1-氨基-3-羟基-1-羧酸衍生物是由（2 R）-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的（5 R，5-tethered）二烯制备的合成。二烯2的闭环易位反应得到异螺烯酮，其为与烷基铜酸酯共轭加成的底物。还原加合物，然后水解裂解杂环，得到环状α-氨基酸衍生物。通过X射线晶体学分析确定了产品中新的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00049-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,2'R/S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-hydroxy-3-butenyl)pyrazine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(2-oxo-3-butenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  刚性高丝氨酸类似物构建中的立体选择性

  摘要：

  甲基取代的环己基-1-氨基-3-羟基-1-羧酸衍生物是由（2 R）-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的（5 R，5-tethered）二烯制备的合成。二烯2的闭环易位反应得到异螺烯酮，其为与烷基铜酸酯共轭加成的底物。还原加合物，然后水解裂解杂环，得到环状α-氨基酸衍生物。通过X射线晶体学分析确定了产品中新的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00049-0