3-(2-{4-[(1R,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione | 104087-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-{4-[(1R,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 104087-52-7
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₄O₂
• 分子量: 484.573
• InChiKey: XJMYQSULBMVILP-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-flurophenyl)indan 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-{4-[(1R,3S)-3-(4-Fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003