N-amino-4-(1-pyrrolidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide | 184226-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-amino-4-(1-pyrrolidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide
• 英文别名: 2-Amino-6-pyrrolidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 184226-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ZXTMKALMWRLFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-amino-4-(1-pyrrolidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide 以 吡啶 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Debreczeny, Martin P.; Svec, Walter A.; Wasielewski, Michael R., New Journal of Chemistry, 1996, vol. 20, # 7-8, p. 815 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-amino-4-(1-pyrrolidinyl)naphthalene-1,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性损伤线粒体或溶酶体的潜在抗癌药：萘二甲酰亚胺修饰的荧光生物标记半夹心铱（III）和钌（II）复合物

  摘要：

  在这项工作中，五萘二甲酰亚胺改性的半夹心铱和钌络合物（[（η 5 -Cp X）IR（NN）CL] PF 6，[（η 6 -对- CYM）茹（NN）CL] PF 6）已提交。研究了该复合物对各种癌细胞系的抗癌活性，其中，复合物2和4显示出比顺铂更好的抗癌活性，并且其复合物显示出比没有荧光团的复合物5更好的抗癌活性。此外，对复合物2进行了一系列生物学测试使用流式细胞仪进行的实验表明，该复合物可以多种方式诱导细胞死亡。通过改变配体，复合物表现出不同的光物理性质，并且复合物进入细胞和诱导细胞凋亡的作用机理也不同。此外，复合物2成功靶向线粒体，而复合物4成功靶向溶酶体，导致线粒体损伤和溶酶体损伤，从而诱导细胞凋亡。令人兴奋的是，复合物2对癌细胞具有良好的抗转移能力。此外，复合物2和4对NADH结合反应没有显着影响，但是它们具有对BSA的中等结合能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111599

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Schiff base-linked imidazolyl naphthalimides as novel potential anti-MRSA agents
  作者：Huo-Hui Gong、Kishore Baathulaa、Jing-Song Lv、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5md00574d

  日期：——

  Schiff base-linked imidazolyl naphthalimide 9i was a potential anti-MRSA agent, which could effectively inhibit the growth of MRSA.

  席夫碱基连接的咪唑基萘酰亚胺9i是一种潜在的抗MRSA药物，可以有效抑制MRSA的生长。
• Ratiometric Detection of Cr³⁺ and Hg²⁺ by a Naphthalimide-Rhodamine Based Fluorescent Probe
  作者：Prasenjit Mahato、Sukdeb Saha、E. Suresh、Rosa Di Liddo、Pier Paolo Parnigotto、Maria Teresa Conconi、Manoj K. Kesharwani、Bishwajit Ganguly、Amitava Das

  DOI：10.1021/ic202073q

  日期：2012.2.6

  could be used as a ratiometric sensor for detection of Cr3+ and Hg2+ based on the resonance energy transfer (RET) process involving the donor naphthalimide and the acceptor Cr3+/Hg2+-bound xanthene fragment. Studies reveal that these two reagents could be used for recognition and sensing of Hg2+/Cr3+. Further, confocal laser microscopic studies confirmed that the reagent L2 could also be used as an imaging

  发现新合成的若丹明衍生物L 1和L 2在大量过量的其他竞争离子存在下会与Hg 2+或Cr 3+特异性结合，并且它们的光学和荧光光谱行为也会发生变化。这些光谱变化在光谱的可见光区域足够显着，因此可以进行视觉检测。对于L 1，其检测极限甚至低于美国标准EPA规定的饮用水中允许的[Cr 3+ ]或[Hg 2+ ]。而受体L2可以用作比例传感器来检测Cr 3+和Hg2+是基于涉及供体萘二甲酰亚胺和受体Cr 3+ / Hg 2+结合的x吨片段的共振能量转移（RET）过程。研究表明，这两种试剂可用于Hg 2+ / Cr 3+的识别和感测。此外，共聚焦激光显微镜研究证实，试剂L 2也可用作成像探针，用于检测A431细胞中这些离子的摄取。
• Novel Mechanism for Triplet State Formation in Short Distance Covalently Linked Radical Ion Pairs
  作者：Gary P. Wiederrecht、Walter A. Svec、Michael R. Wasielewski、Tamar Galili、Haim Levanon

  DOI：10.1021/ja000662o

  日期：2000.10.1

  We report on a series of electron donor−acceptor (D-A) dyads that undergo singlet-initiated charge separation to produce a strongly spin coupled radical ion pair that subsequently undergoes charge ...

  我们报告了一系列电子供体 - 受体（DA）二元组，它们经历单线态引发的电荷分离以产生强自旋耦合自由基离子对，随后经历电荷......
• Synthesis of Novel Ferrocene–Naphthalimide Dyads
  作者：Zhaohui Wang、Jingwei Zhu、Kongchang Chen、He Tian

  DOI：10.1039/a901356c

  日期：——

  The synthesis of some novel ferrocene–naphthalimide dyads is described.

  本文描述了某些新型二茂铁-萘酰亚胺二聚体的合成。