1,4,4-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene | 1157856-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene
• CAS: 1157856-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: GDBRFQYYBFKHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.4-71.6 °C
• 沸点：
  331.6±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到1,4,4-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of hexahydrobenzo[f]isoquinoline via iodine-catalyzed Prins and aza-Prins cyclization

  摘要：

  Homoallylic alcohols (primary, secondary, or tertiary containing an endocyclic or an exocyclic double bond) react with equimolar amounts of aldehydes (aliphatic or aromatic) and ketones (aliphatic) in the presence of 5 mol % of iodine. This Prins cyclization was used in the preparation of hexahydrobenzo[f]isochromenes and of a 4-hydroxy-tetrahydropyran, in 54-81% yield. The procedure is also efficient for an aza-Prins cyclization of a homoallylic sulfonamide and benzaldehyde, producing a hexahydrobenzo[f]isoquinoline. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.202