2,4-diamino-5-(2-hydroxy-3-allyl-5-methylbenzyl)pyrimidine | 84876-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(2-hydroxy-3-allyl-5-methylbenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[(2,4-Diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 84876-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FURZMIUDROMJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 、 2-烯丙基-4-甲基苯酚 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STUART, A.;PATERSON, T.;ROTH, B.;AIG, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 667-673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 6. A one-step synthesis of new trimethoprim derivatives and activity analysis by molecular modeling
  作者：Alexander Stuart、Thomas Paterson、Barbara Roth、Edward Aig

  DOI：10.1021/jm00359a009

  日期：1983.5

  ines. The use of 1,2,3-trimethoxybenzene in place of a phenol produces 2,4-diamino-5-(2,3,4-trimethoxybenzyl)pyrimidine, a trimethoprim isomer with low antibacterial activity. The use of molecular models of several of the new ortho-substituted derivatives in the active site of dihydrofolate reductase has provided a rational explanation for their activities relative to trimethoprim.

  已经开发出一种新的2，4-二氨基-5-（4-羟基苄基）嘧啶的路线，该路线涉及2，4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶与苯酚在酸性介质中的缩合。苯酚及其2,6-二烷基衍生物的使用仅产生5-（4-羟基苄基）嘧啶。然而，2，6-二甲氧基苯酚产生5-（3-羟基-2，4-二甲氧基苄基）-和5-（4-羟基-3，5-二甲氧基苄基）嘧啶的混合物。酚缩合已用于制备一系列烷基取代的5-（4-羟基苄基）-和5-（4-烷氧基苄基）嘧啶。用1,2,3-三甲氧基苯代替苯酚可产生2,4-二氨基-5-（2,3,4-三甲氧基苄基）嘧啶，这是一种抗菌活性低的甲氧苄啶异构体。