(E)-5-chloro-1-methyl-3-(thieno[2,3-c]furan-6(4H)-ylidene)indolin-2-one | 1146623-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-5-chloro-1-methyl-3-(thieno[2,3-c]furan-6(4H)-ylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-chloro-1-methyl-3-(4H-thieno[2,3-c]furan-6-ylidene)indol-2-one
• CAS: 1146623-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: GDBLAZRAOMIFCO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-[3-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-N-methylprop-2-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(E)-5-chloro-1-methyl-3-(thieno[2,3-c]furan-6(4H)-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-3-(Isobenzofuran-3(1H)-ylidene)indolin-2-ones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular C−H Functionalization Process

  摘要：

  A novel and selective protocol has been developed for the synthesis of (E)-3-(isobenzofuran-3(1H)-ylidene)indolin-2-ones by Pd-catalyzed oxidative intramolecular C-H functionalization reactions of various 3-(2-(hydroxymethyl)aryl)-N-methyl-N-arylpropiolamides in moderate yields. Mechanisms involving a C-H activation process were proposed for this transformation on the basis of the observed values of kinetic isotope effects.

  DOI：

  10.1021/jo900437p