neriagenin | 68165-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: neriagenin
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3S)-2-[2-[(1R,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-2-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-3-hydroxy-2-methylcyclopentyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 68165-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: MYPSLMRYQWVTNP-SEHVXARPSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-diginopyranosyl]-14α-hydroxy-8-oxo-8,14-sec-5β-card-20(22)-enolide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.1 mg的产率得到neriagenin
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a New Cardenolide Diglycoside and the Biological Activities of Eleven Cardenolide Diglycosides from <i>Nerium oleander</i>

  摘要：

  从夹竹桃中分离出了一种新的贲门内酯二糖苷（1）以及十种已知的贲门内酯二糖苷 2-11。根据光谱数据确定了化合物 1 的结构。根据对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）诱导的抑制活性，考察了化合物 1-11 的体外抗炎活性。化合物 2-5 的活性 IC50 值小于 0.8 μ<小>M。评估了化合物 1-11 对三种人体细胞系的细胞毒性：正常人成纤维细胞（WI-38）、由 WI-38 诱导的恶性肿瘤细胞（VA-13）和人肝肿瘤细胞（HepG2）。化合物 3 对 VA-13 细胞具有活性，化合物 2-5 对 HepG2 细胞具有活性，其 IC50 值小于 1.3 μ<小>M。化合物 1-11 的多药耐药性（MDR）逆转活性是根据 MDR 人卵巢癌 2780AD 细胞在每种化合物存在下的钙黄绿素含量来评估的。化合物 1 和 8 对钙黄绿素的积累表现出中等程度的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.371