((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol | 408348-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: ((1S,2S)-2-(((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol, AldrichCPR；[(1S,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 408348-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: UDQZGHRUSQGZFC-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通用的顺式和反式二碳取代的手性环丙烷单元的开发：（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷的合成及其对映异构体构象受限的组胺类似物。

  摘要：

  环丙烷环可有效地用于限制生物活性化合物的构象以提高活性并研究生物活性构象。我们设计了（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（分别为1和2）及其对映异构体（ent-1和ent-2）作为组胺的构象受限类似物。四种类型的手性环丙烷在环丙烷环上带有两个不同官能化的碳取代基，它们具有顺式或反式关系，（1S，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（7）和（1R，2R）开发了-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（8）及其对映异构体（ent-7和ent-8）作为合成1、2，ent-1和ent-2的关键中间体。（R）-表氯醇[（R）-12]和苯磺酰基乙腈（13a）在NaOEt存在下于EtOH中的反应，然后用酸处理，以82％的收率得到了98％ee的手性环丙烷内酯11a。通过以Mg / MeOH为关键步骤的还原性脱磺酰化作用，将化

  DOI：

  10.1021/jo010852x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-oxo-1-phenylsulfonyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通用的顺式和反式二碳取代的手性环丙烷单元的开发：（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷的合成及其对映异构体构象受限的组胺类似物。

  摘要：

  环丙烷环可有效地用于限制生物活性化合物的构象以提高活性并研究生物活性构象。我们设计了（1S，2R）-和（1R，2R）-2-氨基甲基-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（分别为1和2）及其对映异构体（ent-1和ent-2）作为组胺的构象受限类似物。四种类型的手性环丙烷在环丙烷环上带有两个不同官能化的碳取代基，它们具有顺式或反式关系，（1S，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（7）和（1R，2R）开发了-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（8）及其对映异构体（ent-7和ent-8）作为合成1、2，ent-1和ent-2的关键中间体。（R）-表氯醇[（R）-12]和苯磺酰基乙腈（13a）在NaOEt存在下于EtOH中的反应，然后用酸处理，以82％的收率得到了98％ee的手性环丙烷内酯11a。通过以Mg / MeOH为关键步骤的还原性脱磺酰化作用，将化

  DOI：

  10.1021/jo010852x

文献信息

• Synthesis and Biopharmaceutical Evaluation of Imatinib Analogues Featuring Unusual Structural Motifs
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Sotirios Totokotsopoulos、Athanasios Papakyriakou、Holger Karsunky、Hanan Fernando、Julia Gavrilyuk、Damien Webb、Antonia F. Stepan

  DOI：10.1002/cmdc.201500510

  日期：2016.1

  properties (e.g., ABL1 kinase inhibitory activity, cytotoxicity). The bicyclo[1.1.1]pentane‐ and cubane‐containing analogues were found to possess higher themodynamic solubility, whereas cubane‐ and cyclohexyl‐containing analogues exhibited the highest inhibitory activity against ABL1 kinase and the most potent cytotoxicity values against cancer cell lines K562 and SUP‐B15. Molecular modeling was employed

  设计了一种便捷合成的伊马替尼，一种有效的ABL1激酶抑制剂和治疗各种白血病的处方药，并将其用于构建一系列具有许多非芳香族结构基序的新型伊马替尼类似物母体分子的苯基部分。随后评估这些类似物的生物药学特性（例如，ABL1激酶抑制活性，细胞毒性）。发现含双环[1.1.1]戊烷和古巴的类似物具有更高的热力学溶解度，而含古巴和环己基的类似物对ABL1激酶表现出最高的抑制活性，并且对癌细胞系K562和K562的细胞毒性值最强。 SUP-B15。
• 磺酰胺类大环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：苏州亚盛药业有限公司

  公开号：CN115490708A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了一种磺酰胺类大环衍生物及其制备方法和用途。磺酰胺大环衍生物是具有式I的化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或溶剂化物，其用于治疗对Bc1‑2蛋白抑制有反应的疾病、紊乱或病症，例如癌症。
• Asymmetric Simmons–Smith Reaction of Allylic Alcohols with Al Lewis Acid/N Lewis Base Bifunctional Al(Salalen) Catalyst
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.200705641

  日期：2008.3.14
• Synthesis of novel gem-difluorinatedcyclopropane hybrids: Applications for DNA cleavage agents switched by photo irradiation
  作者：Keiko Ninomiya、Kunihiko Tanimoto、Nanae Ishida、Daisuke Horii、Masahiko Sisido、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.021

  日期：2006.5

  A strong DNA cleavage property switched by photo irradiation was found for 9-anthracenecarboxylic acid substituted gem-difluorocyclopropane derivatives; in particular, a clear contrast in the activity was observed between the enantiomers of (S,S)- and (R,R)-3-aminomethyl-2,2-difluorocyclopropylmethyl 9-anthracenecarboxylate. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.