2-(1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile | 338731-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1-Acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-acetonitrile；2-(1-acetylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 338731-10-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: MRSVDCLQMMKXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮和吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-酮与Wittig和Horner-Emmons试剂的反应：7-氮杂色胺的合成

  摘要：

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00047-3

文献信息

• Reactions of substituted 2,3-dihydro-1 H -indol-3-ones and pyrrolo[2,3- b ]pyridin-3-ones with Wittig and Horner–Emmons reagents: synthesis of 7-azatryptamine
  作者：Jean-Yves Mérour、Philippe Gadonneix、Béatrice Malapel-Andrieu、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00047-3

  日期：2001.3

  cyanomethanephosphonate for giving the corresponding (7-azaindol-3-yl)acetonitrile or more unexpectedly, a C-2 alkylated product; this behavior has been extended to another nucleophilic reagent. Finally the synthesis of 7-azatryptamine was reported.

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。