1-Ethynyl-2-naphthaldehyd-dimethylacetal | 54811-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Ethynyl-2-naphthaldehyd-dimethylacetal
• CAS: 54811-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UXUWUBPLBXQVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-naphthaldehyd-dimethylacetal 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂*2AuCl 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔烃的对映选择性碳烷氧基化

  摘要：

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。

  DOI：

  10.1021/ja407150h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethynyl-2-naphthaldehyd-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔烃的对映选择性碳烷氧基化

  摘要：

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。

  DOI：

  10.1021/ja407150h

文献信息

• A <scp>Copper‐Catalyzed</scp> [5+1] Cycloaddition of Terminal Alkynes with Diazo Esters through a Tandem 1, <scp> 5‐ <i>H</i> ‐Shift </scp> Cyclization
  作者：Tonggang Hao、Min Shi、Yin Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202200614

  日期：2023.2

  A copper-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of terminal alkynes with diazo esters for the rapid construction of protected naphthalen-1(2H)-one derivatives in moderate to good yields has been disclosed along with good functional group compatibility and a broad substrate scope. The mechanistic investigations reveal that this tandem cyclization process proceeds through a Cu(I)-catalyzed coupling of

  已经公开了铜催化的末端炔烃与重氮酯的 [5+1] 环加成反应，用于以中等至良好的收率快速构建受保护的萘-1(2 H )-酮衍生物，以及良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。机理研究表明，该串联环化过程通过 Cu(I) 催化的末端炔烃与重氮乙酸酯的偶联、1,5 -H转移过程和通过丙二烯中间体的热诱导周环反应进行。本文还介绍了所获得的环加合物向萘酮、萘酚和二氢萘酚的合成用途和进一步转化。