1-acetoxy-[2]naphthoyl chloride | 178107-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-[2]naphthoyl chloride
• 英文别名: 1-Acetoxy-naphthoesaeure-(2)-chlorid；1-Acetoxy-[2]naphthoylchlorid；(2-Carbonochloridoylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 178107-84-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: GYHRWSSZJLTXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-[2]naphthoyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 8-(1-Hydroxy-2-naphthamido)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Compounds That Facilitate the Gastrointestinal Absorption of Heparin

  摘要：

  A family of novel compounds (delivery agents) that promote the gastrointestinal absorption of USP heparin in rats and primates has been discovered. The delivery agents in combination with heparin were administered either orally or intracolonically in an aqueous propylene glycol solution and caused dramatic increases in both plasma heparin concentrations (anti-Factor Xa) and clotting times (APTT). Using one of the most effective delivery agents in this series, an estimated relative bioavailability of 8% can be achieved following oral administration to cynomolgus monkeys. To establish a correlation between the in vivo data and an in vitro parameter, immobilized artificial membrane (IAM) chromatography was performed. Log relative k' values were correlated to the efficiency of oral heparin delivery.

  DOI：

  10.1021/jm970811m
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基萘-2-羧酸 在 COCl₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-acetoxy-[2]naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成新型基于噻唑并噻嗪类的HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.037

文献信息

• Anand; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. <A> 28, p. 160,164
  作者：Anand、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Anand; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 151,157
  作者：Anand、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Catechol based inhibitors of 15-lipoxygenase
  作者：Bradley D. Tait、Richard D. Dyer、Bruce J. Auerbach、Dirk Bornemeier、Linda Guilds-Zamarka、Maritza Oxender、Bruce D. Roth、Bharat K. Trivedi、Joseph A. Cornicelli

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00565-b

  日期：1996.1

  A potent 15-lipoxygenase (15-LO) inhibitor, compound 6, was identified by mass screening the Parke-Davis compound portfolio. The active moiety of compound 6 was determined to be the catechol functionality. Additional analogs were prepared and analyzed for inhibitory activity against 5-, 12-, and 15-lipoxygenase.
• Stability of Chelate Compounds. V. The o-Formylnaphthoxide Chelates¹
  作者：Melvin Calvin、Norten C. Melchior

  DOI：10.1021/ja01190a021

  日期：1948.10
• Eistert, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1074,1078
  作者：Eistert

  DOI：——

  日期：——