(R)-4-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile | 1380297-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
• 英文别名: (2R)-4-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
• CAS: 1380297-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₁BrCl₂F₃NO
• 分子量: 465.097
• InChiKey: HNBZBXMHMWZSOA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one 、 丙酮氰醇 在 N-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-O-methylquinidinium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(R)-4-(4-bromo-3-methylphenyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)-4-oxo-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的二芳基吡咯啉的有机催化不对称合成：β-芳基-β-三氟甲基-二取代的烯酮的对映选择性共轭氰化。

  摘要：

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201201278