methyl (1R,12R,14R,18R)-14-ethyl-16-oxo-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate | 1397506-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: methyl (1R,12R,14R,18R)-14-ethyl-16-oxo-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 1397506-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CVCHBZXHRIPNAO-DNARJUFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,12R,14R,18R)-14-ethyl-16-oxo-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-ibophyllidine通过不对称膦催化的[3 + 2]环合进行对映选择性全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。

  DOI：

  10.1039/c2sc20468a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 生成 methyl (1R,12R,14R,18R)-14-ethyl-16-oxo-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-ibophyllidine通过不对称膦催化的[3 + 2]环合进行对映选择性全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过涉及不对称膦催化的途径进行了萜烯吲哚生物碱（+）-ibophyllidine的全合成，其中我们的新型L-4-羟基脯氨酸衍生的手性膦介导了关键的[3 + 2]环化。[3 + 2]加合物的氢化反应可快速形成（+）-ibophyllidine立体化学致密的吡咯烷环，且收率极高，非对映选择性和对映选择性均极高。我们通过分子内烷基化和分子内氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应构建了五环骨架的其余部分。

  DOI：

  10.1039/c2sc20468a