phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-1-methoxy-3-methyl-2-naphthoate | 1095277-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-1-methoxy-3-methyl-2-naphthoate
• CAS: 1095277-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₃
• 分子量: 414.299
• InChiKey: GKMJIPWQUQLPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS,9S)-9-(二甲基氨基)-4a-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-8a,9-二氢-3-(苯基甲氧基)-萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH,8H)-二酮 、 phenyl 7-bromo-4-(dimethylamino)-1-methoxy-3-methyl-2-naphthoate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以33%的产率得到(4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-9-bromo-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12,15-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-7-methoxy-13a,14,14a,15-tetrahydropentaceno[2,3-d]isoxazole-4,6(4aH,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型四环素抗生素的强大平台

  摘要：

  四环素和四环素类似物是通过 AB 前体 1 或 2 与具有广泛结构可变性的 D 环前体的收敛、一步迈克尔-克莱森缩合反应制备的，然后去除保护基团（通常分两步）。多个示例中说明了关键 C 环形成反应的许多程序变体。这些包括 D 环前体的逐步去质子化，然后添加 1 或 2，D 环前体与 1 或 2 的混合物的原位去质子化，以及苄基溴 D 环前体的原位锂 - 卤素交换1 或 2 的存在，其次是升温。通过 C 环构建合成四环素的 AB 加 D 策略在一系列不同的碳环和杂环 D 环前体中表现出稳健，可靠地进行，并具有高度的立体化学控制。有证据表明，来自给定 D 环前体的苄基阴离子在 -78 摄氏度时与烯酮 1 或 2 的迈克尔加成非常快，而所产生的烯醇化物的克莱森环化是速率决定性的，通常在升温至 0 度时发生C. AB 加 D 偶联策略也被证明可用于构建四环素前体，这些前体可通过后期转化多样化，随后环化形成

  DOI：

  10.1021/ja806629e