(Z)-ethyl 2-(isochroman-1-ylidene)acetate | 1394180-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(isochroman-1-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3,4-dihydroisochromen-1-ylidene)acetate
• CAS: 1394180-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YYLSQVRHYNEWAW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 triple carbon acid 1c 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(Z)-ethyl 2-(isochroman-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Organic acid induced olefination reaction of lactones

  摘要：

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。

  DOI：

  10.1039/c2cc33606e

文献信息

• Organic acid induced olefination reaction of lactones
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/c2cc33606e

  日期：——

  (Z)-Selective olefination of several lactones with ketene silyl acetals was achieved by the catalysis of carbon acids (C–H acids) having a bis(triflyl)methyl group as an acidic functionality; in particular, the triple carbon acid having three bis(triflyl)methyl groups in phloroglucinol shows an excellent catalytic performance.

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。
• Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing a Carbanion Moiety
  作者：Hikaru Yanai、Tasuku Yoshino、Masaya Fujita、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/anie.201208809

  日期：2013.1.28

  trifle of triflyl: N‐substituted anilines react with 1,1,3,3‐tetrakis(triflyl)propane to give a 2,2‐bis(triflyl)ethyl group at the para position of the ring. The product is a zwitterion with a carbanion and an ammonium moiety, and can be used as an acid catalyst for organic reactions (see scheme).

  triflyl：N-取代的苯胺的一个琐事与1,1,3,3-tetrakis（triflyl）丙烷反应 ，在环的对位产生2,2-bis（triflyl）乙基。该产物是具有碳负离子和铵部分的两性离子，可以用作有机反应的酸催化剂（参见方案）。