3-methyl-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-one | 64097-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 2-methylprop-1-enylnaphtone；3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one；3-methyl-1-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 64097-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MBQUUMGSOLWKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2,2-dimethylbut-3-enylnaphtone-N-mesitylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的γ，δ-不饱和N-芳基磺酰hydr的光催化N-级联反应性：结构多样的四氢哒嗪的通用方法

  摘要：

  四氢哒嗪因其作为有机合成中间体和在几个领域中显示药理活性的多功能性而特别受关注。在这里，我们描述了从γ，δ-不饱和N-芳基磺酰基hydr开始的不同四氢哒嗪的光催化合成。底物的简单结构变化导致三种不同的途径，从常见的N-肼基自由基开始，该自由基通过多米诺氨基甲酸酯化/脱芳香化作用，HAT过程或光诱导的自由基Smiles重排演变而得到多种四氢哒嗪。所有反应都在非常温和的条件下进行，并且价格很便宜[Ru（bpy）3 ] Cl 2用作催化剂。提出了初步的机理研究，其中包括所涉及物质的发光和电化学表征。计算研究允许根据实验结果合理化该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02605
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• The friedel-crafts reaction of acid chlorides with ethene ; Di-addition and molecular rearrangement
  作者：Francis X Bates、John A Donnelly、John R Keegan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80962-5

  日期：1991.1

  Acid chlorides, complexed with excess aluminium chloride, reacted with ethene to form 3-methyl-2-buten-1-ones, i.e. rearranged di-addition products having a terminal isoprenoid skeleton, together with the usual β-chloropropanones. The latter were the sole products in the absence of excess catalyst. Acid chlorides containing a suitably situated π-system underwent intramolecular cyclization, e.g. 2-

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Utilization of Donor-Acceptor Interactions for the Catalytic Acceleration of Nucleophilic Additions to Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kosuke Ono、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201711726

  日期：2018.2.19

  electrophilic activation of aromatic carbonyl substrates, by utilizing donor–acceptor interactions between an electron‐deficient macrocyclic boronic ester host ([2+2]BTH‐F) and an aromatic carbonyl guest substrate, was realized. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH‐F, dramatic acceleration of the nucleophilic addition of a ketene silyl acetal towards either electron‐rich aromatic aldehydes or ketones

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。
• Adrenoceptor blocking agents. 2. 2-(.alpha.-Hydroxyarylmethyl)-3,3-dimethylaziridines, a new class of selective .beta.2-adrenoceptor antagonists
  作者：Padam C. Jain、Y. Khandelwal、Onkar N. Tripathi

  DOI：10.1021/jm00199a012

  日期：1978.1

  threo-2-[alpha-hydroxy(2-naphthyl)methyl]- and 2-[alpha-hydroxy(3,4-dichlorobenzyl)]-3,3-dimethylaziridines (1d and 1c) have been prepared as conformationally restricted analogues of beta-adrenoceptor blocking agents like dichloroisoproterenol (DCI) and pronethalol. The aziridine analogues 1 except possibly 1c are competitive antagonists of isoproterenol-induced response on a guinea pig tracheal chain preparation

  邻-和赤--2-（α-羟基苄基）-3,3-二甲基氮丙啶（1a和1b）和threo-2- [α-羟基（2-萘基）甲基]-和2- [α-羟基（3，已制备出β-肾上腺素受体阻断剂（如二氯异丙肾上腺素（DCI）和前萘洛尔）的构象受限类似物4-（二氯苄基）]-3,3-二甲基氮丙啶（1d和1c）。除了可能的1c以外，氮丙啶类似物1是异丙基肾上腺素诱导的豚鼠气管链制剂反应的竞争性拮抗剂，效价顺序为大于1a大于1a或大于大于1c普萘洛尔。与普萘洛尔不同，这些化合物对异丙基肾上腺素对豚鼠耳廓的反应没有影响，也没有明显的局部麻醉和抗心律失常活性。
• JAIN P. C.; KHANDELWAL Y.; TRIPATHI O. N., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 1, 68-72
  作者：JAIN P. C.、 KHANDELWAL Y.、 TRIPATHI O. N.

  DOI：——

  日期：——