α,α-dimethyl-1-dodecyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 167710-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α,α-dimethyl-1-dodecyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 167710-70-5
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₂
• 分子量: 367.616
• InChiKey: NMKBUMBIYOCROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dimethyl-1-dodecyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 1-dodecyl-α,α-dimethyl-N,N-diethyl-4-piperidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-(2-Aminoethyl)-3,3-dimethyl-2-piperidone Derivatives by Intramolecular Rearrangement of a,a-Dimethyl-4-piperidineacetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8540
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-α,α-dimethyl-1-phenylmethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 α,α-dimethyl-1-dodecyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316