N'-(nonan-5-ylidene)-2-naphthohydrazide | 1155869-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(nonan-5-ylidene)-2-naphthohydrazide
• CAS: 1155869-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: JMWAPMYXHPQFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(nonan-5-ylidene)-2-naphthohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N'-(nonan-5-yl)-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性和长烷基链的新型4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ：抑制单胺氧化酶，甲壳质生物合成和肿瘤细胞的设计，合成和生物活性多样性

  摘要：

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.015
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 2-萘肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(nonan-5-ylidene)-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性和长烷基链的新型4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ：抑制单胺氧化酶，甲壳质生物合成和肿瘤细胞的设计，合成和生物活性多样性

  摘要：

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.015

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazoline derivatives as novel potential inhibitors targeting chitin biosynthesis: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoyong Ke、Fengyi Liu、Ni Wang、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.095

  日期：2009.1

  Two series of 1,3,4-oxadiazoline heterocycle derivatives were designed, synthesized and identified. Bioactivity assays showed that all synthesized compounds inhibited chitin synthesis in yeast, suggesting they might be a novel class of potential inhibitors against chitin biosynthesis. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.