6-(4-chlorophenyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline | 1399327-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-2-(4-chlorophenyl)quinazoline；6-(4-Chlorophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• CAS: 1399327-91-3
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: IWFRZMMAKHEQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 吡啶-N-氧化物 、 3-硝基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下利用有机催化多米诺战略发散合成喹唑啉

  摘要：

  基于有机催化的多米诺反应，描述了一种方便的合成2-取代的喹唑啉的方法。在开发的条件下，探索了各种各样的底物，并以高收率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800746

文献信息

• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Copper-catalyzed domino reaction between 1-(2-halophenyl)methanamines and amidines or imidates for the synthesis of 2-substituted quinazolines
  作者：Mohamed A. Omar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.066

  日期：2014.5

  between 1-(2-bromophenyl)methanamines and amidines using K3PO4 as the base, pivalic acid as the additive, and aerial oxygen as the oxidant gives access to substituted quinazolines in a single step with yields in the range between 43 and 90%. It is assumed that the reaction proceeds as a Cu(I)-catalyzed intermolecular N-arylation followed by an intramolecular nucleophilic substitution and a Cu(II)-catalyzed

  以K 3 PO 4为碱，新戊酸为添加剂，空气中的氧气为氧化剂的1-（2-溴苯基）甲胺和am之间的CuI催化的多米诺反应使一步反应可得到取代的喹唑啉范围介于43％和90％之间。假定该反应以Cu（I）催化的分子间N-芳基化进行，然后进行分子内亲核取代和Cu（II）催化的氧化。am可以被酰亚胺取代，反应也可以与1-（2-碘苯基）甲胺一起进行。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazolines in Water Starting from o-Bromobenzylbromides and Benzamidines
  作者：Chandi C. Malakar、Alevtina Baskakova、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/chem.201200583

  日期：2012.7.16

  Water makes it possible: The Cu2O‐catalyzed reaction between easily available o‐bromobenzylbromides and benzamidines by using Cs2CO3 as the base and N,N′‐dimethylethylenediamine (DMEDA) as the additive in water as the solvent gives access to substituted quinazolines in a single step with yields ranging from 57 to 85 % (see scheme).

  水使成为可能：通过使用Cs 2 CO 3作为碱和N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）作为在水中的添加剂作为溶剂，Cu 2 O催化易得的邻溴代溴化苄与苄am之间的反应一步即可取代取代的喹唑啉，产率为57％至85％（请参阅方案）。
• Synthesis of Quinazolines and Tetrahydroquinazolines: Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides with Aldehydes and Aqueous Ammonia or Amines
  作者：Xuesen Fan、Bin Li、Shenghai Guo、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301296

  日期：2014.3

  An efficient synthesis of diversely substituted quinazolines and 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines through copper‐catalyzed tandem reactions of the readily available 2‐bromobenzyl bromides, aldehydes, and aqueous ammonia or amines has been developed. By using ammonia and simple aliphatic amines as the nitrogen source, the present method provides a versatile and practical protocol for the synthesis of

  通过容易获得的2-溴苄基溴化物，醛类以及氨水或胺类的铜催化串联反应，可以有效合成各种取代的喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉。通过使用氨和简单的脂肪族胺作为氮源，本方法为合成喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉提供了一种通用而实用的方法。
• Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Weiya Pu、Hongwei Zhang、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43129k

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of quinazolines via the C–N bond formation reactions between N–H bonds of amidines and C(sp3)–H bonds adjacent to sulfur or nitrogen atoms in the commonly used solvents, such as DMSO, DMF, DMA, NMP or TMEDA, followed by intramolecular C–C bond formation reactions was developed for the first time.

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。