3-(2-nitroethenyl)-1H-7-aza-indole | 183208-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-nitroethenyl)-1H-7-aza-indole
• 英文别名: 3-(2-nitroethenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 183208-28-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD21648942
• 分子量: 189.173
• InChiKey: JWGKSDIHBMBDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethenyl)-1H-7-aza-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.4%的产率得到2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以51.9%的产率得到3-(2-nitroethenyl)-1H-7-aza-indole
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法：单萜类吲哚生物碱的一步合成

  摘要：

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。

  DOI：

  10.1002/asia.201000520

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• A Facile Chemoenzymatic Approach: One-Step Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids
  作者：Hong-Bin Zou、Hua-Jian Zhu、Liang Zhang、Liu-Qing Yang、Yong-Ping Yu、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1002/asia.201000520

  日期：2010.11.2

  indole alkaloids with novel skeletons and multiple chiral centers are described. Synthesis of these alkaloids was achieved by a simple one‐step reaction using strictosidine and 12‐aza‐strictosidine as the key intermediates. Strictosidines were prepared by coupling of secologanin with tryptamine and 7‐aza‐tryptamine, respectively, using the immobilized recombinant Rauvolfia strictosidine synthase. A detailed

  描述了具有新颖骨架和多个手性中心的细胞毒性单萜类吲哚生物碱的简便化学合成。这些生物碱的合成是通过简单的一步反应完成的，其中使用了严格的核糖体和12-氮杂-严格的核糖体作为关键中间体。使用固定化的重组Rauvolfiastrictosidine合酶，将secologanin分别与色胺和7-氮杂-色胺偶联来制备均三糖苷。本文提供了详细的立体化学分析。结果为化学酶方法提供了机会，该化学酶方法导致具有改进的结构和活性的复杂生物碱的多样化增加。