6-ethoxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 81274-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Ethoxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 81274-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VJJMRNSZBOQZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide 、 乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以60.3 %的产率得到6-ethoxy-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel Antifungal Skeleton of Hydroxyethyl Naphthalimides with Synergistic Potential for Chemical and Dynamic Treatments

  摘要：

  病原真菌的入侵对人类健康和农业造成了不可忽视的威胁。本研究利用羟乙基萘二甲酰亚胺家族作为新型抗真菌剂，通过化学和动态处理的协同潜力来对抗真菌的抗药性。与氟康唑相比，这些制备的萘二甲酰亚胺对一些受试真菌（包括烟曲霉、热带念珠菌和副丝状念珠菌 22019）表现出更好的抗真菌效力。尤其是硫醚苯并咪唑衍生物 7f，具有极佳的抗热带念珠菌效果（MIC = 4 μg/mL），而且细胞毒性低，溶血水平安全，不易产生抗药性。生化相互作用显示，7f 能与 DNA 形成超分子复合物，阻断 DNA 复制，并与热带念珠菌的细胞色素 P450 还原酶（CPR）构成生物超分子，阻碍 CPR 的生物功能。此外，7f 还具有很强的脂肪酶亲和力，有利于其渗透到细胞膜中。此外，具有动态抗真菌效力的 7f 还能促进细胞内活性氧（ROS）的产生和积累，从而破坏细胞的抗氧化防御系统，导致氧化应激引起脂质过氧化、谷胱甘肽损失、膜功能障碍和代谢失活，最终导致细胞死亡。羟乙基萘二甲酰亚胺引发的化学和动态抗真菌协同效应是一个合理的治疗窗口，具有发展前景。

  DOI：

  10.3390/molecules27238453