1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 1187023-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；1-(1-benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1187023-87-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: XCEGOUOWEBTTBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(1-苯并呋喃-2-基)-2,2,2-三氟乙烷酮
  参考文献：
  名称：

  增强邻基参与合成全氟烷基取代乙烯基环丙烷

  摘要：

  公开了一种用于从 α-CF3 高烯丙醇制备三氟甲基取代的乙烯基环丙烷的简单、高产、两步、一锅法。吸电子 CF3 基团对阳离子中间体的不稳定极大地增强了烯烃的相邻基团参与，从而使闭环占主导地位。该反应可以扩展到二氟甲基和五氟乙基，从而能够制备多种氟代烷基取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500565
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃甲醇 在 四丁基氟化铵 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  增强邻基参与合成全氟烷基取代乙烯基环丙烷

  摘要：

  公开了一种用于从 α-CF3 高烯丙醇制备三氟甲基取代的乙烯基环丙烷的简单、高产、两步、一锅法。吸电子 CF3 基团对阳离子中间体的不稳定极大地增强了烯烃的相邻基团参与，从而使闭环占主导地位。该反应可以扩展到二氟甲基和五氟乙基，从而能够制备多种氟代烷基取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500565

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Approach to α-Trifluoromethyl Alcohols by Selective Hydroxylfluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes
  作者：Bin Zhang、Xiaofei Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800468

  日期：2018.9.30

  A mild and efficient synthesis of α‐trifluoromethyl alcohols derivatives was achieved via Pd‐catalyzed selective hydroxylfluorination of gem‐difluoroalkenes using NFSI as the fluoride source.

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。
• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。
• Photoredox-Catalyzed Ring-Opening Addition Reaction between Benzyl Bromides and Cyclic Ethers
  作者：Jinbo Hu、Cuiwen Kuang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu

  DOI：10.1055/a-1671-6856

  日期：2022.3

  A novel nucleophilic reaction between cyclic ethers and benzyl bromides is achieved under photoredox catalysis. The reaction proceeds through a single-electron-transfer (SET) pathway rather than a common SN2 mechanism. By two steps of reduction and oxidation, a benzyl bromide heterolyzes to give a carbocation and bromide ion under mild conditions, and then a cyclic ether captures both the carbo­cation

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。
• Kynurenine production inhibitor
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US08673908B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R50 and R51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G1 and G2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m1 and m2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R6 and R7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R2 represents a hydrogen atom or the like, and R3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供一种酪氨酸生产抑制剂，其包括由式（I）表示的含氮杂环化合物（其中R50和R51可以相同或不同，表示氢原子或类似物，G1和G2可以相同或不同，表示氮原子或类似物，X表示式（III）：（其中m1和m2可以相同或不同，表示0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同或不同，表示氢原子或类似物），R1表示可选取代的低碳基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选取代的低碳基或类似物）等。