methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-naphthoyl-α-L-mannopyranoside | 1025510-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-naphthoyl-α-L-mannopyranoside
• CAS: 1025510-00-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: NBQCXORCBPQWIT-AJIVISSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-naphthoyl-α-L-mannopyranoside 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phorbasides A-E，来自海洋海绵Phorbas sp。的细胞毒性氯环丙烷大环内酯糖苷。CD测定C-甲基糖构型

  摘要：

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。

  DOI：

  10.1021/jo702307t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 、 2-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以682 mg的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-4-O-naphthoyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phorbasides A-E，来自海洋海绵Phorbas sp。的细胞毒性氯环丙烷大环内酯糖苷。CD测定C-甲基糖构型

  摘要：

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。

  DOI：

  10.1021/jo702307t