2,3-O-Isopropylidene-δ-L-rhamnonolactam | 142236-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-δ-L-rhamnonolactam
• 英文别名: 6-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-mannono-γ-lactam；(3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one；(3aR,6S,7S,7aR)-Tetrahydro-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one；(3aR,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 142236-34-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: LKYSENHORTYEIA-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-δ-L-rhamnonolactam 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6S,7S,7aR)-5-Boranyl-2,2,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧鼠李糖霉素和鼠李糖内酰胺的对映体的合成以及鼠李糖苷酶的抑制作用都没有：δ-内酰胺酶抑制β-甘露糖苷酶

  摘要：

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85012-4
• 作为产物：
  描述：

  6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-δ-L-rhamnonolactam
  参考文献：
  名称：

  脱氧鼠李糖霉素和鼠李糖内酰胺的对映体的合成以及鼠李糖苷酶的抑制作用都没有：δ-内酰胺酶抑制β-甘露糖苷酶

  摘要：

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85012-4

文献信息

• Washiyama, Susumu; Kamiya, Akihiko; Esaki, Sachiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 5, p. 847 - 849
  作者：Washiyama, Susumu、Kamiya, Akihiko、Esaki, Sachiko、Tanaka, Ayako、Sugiyama, Naoko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——