(S)-N-(chroman-3-yl)pivalamide | 1315549-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-N-(chroman-3-yl)pivalamide
• 英文别名: N-[(3S)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1315549-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QPMFSQLDIRNWCW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(chroman-3-yl)pivalamide 、 (R)-N-(chroman-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives Through Ruthenium-Synphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from chroman-3-ones promoted by cationic Ru-Synphos catalysts is reported. This atom-economical and clean method provides an efficient route to optically active 3-aminochroman derivatives, which are important pharmacophores found in numerous drug candidates, in high chemical yields and enantiomeric excesses up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol201786q