methyl 6α-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoate | 167640-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 6α-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl 3α-hydroxy-6α-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 167640-13-3
• 化学式: C₃₉H₆₁NO₁₂
• 分子量: 735.913
• InChiKey: NTJLNXRNPOCVRK-XFEWPEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到hyodeoxycholic acid 6-O-β-D-N-acetylglucosaminide
  参考文献：
  名称：

  人类生物液中共轭胆汁酸的分析。猪去氧胆酸3-和6-糖苷的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1479
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-6α-ol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 molecular sieve 、 无水碳酸镉 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6α-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  人类生物液中共轭胆汁酸的分析。猪去氧胆酸3-和6-糖苷的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了猪去氧胆酸的葡糖醛酸苷，葡糖苷和N-乙酰氨基葡糖苷共轭物。另外，还制备了多甲氧基胆酸3-糖苷及其一些C-5差向异构体类似物。所使用的主要反应是1）在苯上碳酸镉催化回流下的3-oxo-6α-羟基和6-oxo-3α-羟基酯与适当的α-乙酰卤代糖的Koenigs-Knorr缩合反应，2）还原用叔丁胺-硼烷配合物制备得到的胆汁酸糖苷甲酯-乙酸盐，和3）随后用氢氧化锂水溶液水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1479