2-(1-cyano-2-phenylvinyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydro-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolino<3,2-a>-β-carboline | 106544-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyano-2-phenylvinyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydro-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolino<3,2-a>-β-carboline
• 英文别名: 2-(1-cyano-2-phenylvinyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydro-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolino[3,2-a]-β-carboline；ethyl (2R,7R)-4-[(E)-1-cyano-2-phenylethenyl]-5-oxa-3,6,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),3,10,12,14-pentaene-7-carboxylate
• CAS: 106544-22-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 412.448
• InChiKey: KAEAFKOSOYTDFM-BXJUDQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-β-carboline 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 以78%的产率得到2-(1-cyano-2-phenylvinyl)-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydro-Δ⁴-1,2,4-oxadiazolino<3,2-a>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  腈与腈的1,3-偶极环加成反应：范围和机理研究

  摘要：

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89838-0

文献信息

• Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Rutger J. F. Nivard、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00382a014

  日期：1987.3
• PLATE R.; HERMKENS P. H. H.; SMITS J. M. M.; NIVARD R. J. F.; OTTENHEIJM +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1047-1051
  作者：PLATE R.、 HERMKENS P. H. H.、 SMITS J. M. M.、 NIVARD R. J. F.、 OTTENHEIJM +

  DOI：——

  日期：——