4-溴-1,6-萘啶 | 5268-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-溴-1,6-萘啶
• 英文名称: 4-bromo-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 4-Brom-1,6-naphthyridin；3-Brom-1,6-naphthyridin
• CAS: 5268-14-4
• 化学式: C₈H₅BrN₂
• 分子量: 209.045
• InChiKey: IQPRTBZXSSEENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,6-萘啶 、 二甲胺 以to produce 4-dimethylamino-1,6-naphthyridine的产率得到4-Dimethylamino-1,6-naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic heteryl)-1-yl]-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones

  摘要：

  5-[1H-(5-成员-N-芳基杂环)-1-基]-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式I）或其盐可用作心力强效剂。5-X-7-R'-1,6-萘啶-2（1H）-酮（式II）或其盐，其中X为溴，氯或肼，2-[2-(二-低烷基)氨基乙烯基]-1,6-二氢-6-氧基-3-吡啶羧腈（式III）和2-[2-(二-低烷基)氨基丙烯基]-6-甲氧基-3-吡啶羧腈（式IIIa）也被用作中间体。所示的过程包括从II制备I，从III或IIIa制备II，从1,6-二氢-2-甲基-6-氧基-3-吡啶羧腈制备III以及从6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶羧腈制备IIIa。

  公开号：

  US04716170A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-萘啶-4(1H)-酮 在 三溴化磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到4-溴-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。

  公开号：

  WO2004002992A1

文献信息

• [EN] ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE ARYL-BIPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126733A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I): wherein A, X, Y, Z, Q, R1, R2, R3, R4, R5, and n are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为（I）：其中A、X、Y、Z、Q、R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述。
• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。
• 1,6-naphthyridine-2(1H)-ones and their use as cardiotonic agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04657915A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  5-X-7-R'-1,6-Naphthyridine-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino and R' is hydrogen or methyl, which are useful as cardiotonic agents.

  5-X-7-R'-1,6-萘啶并[2,1-d]嘧啶-2-酮（式II）或其盐，其中X为溴、氯或肼基，R'为氢或甲基，可用作心脏强效剂。
• 1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarbonitriles, intermediates for cardiotonic
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04697021A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-one s (formula I) or salts thereof are useful as cardiotonic agents. Also shown as intermediates are 5-X-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino, 2-[2-(di-lower-alkylamino)ethenyl]-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarbonitril e (formula III), and 2-[2-(di-lower-alkylamino)-1-propenyl]-6-methoxy-3-pyridinecarbonitrile (formula IIIa). Processes shown include the preparation of I from II, preparation of II from III or IIIa and the preparation of III from 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile, and the preparation of IIIa from 6-methoxy-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile.

  5-[1H-(5-成员-N-芳基杂环)-1-基]-7-R'-1,6-萘啶-2（1H）-酮（式I）或其盐可用作强心剂。还显示了5-X-7-R'-1,6-萘啶-2（1H）-酮（式II）或其盐的中间体，其中X为溴，氯或肼基，2-[2-（二-低烷基）氨基乙烯基]-1,6-二氢-6-氧基-3-吡啶羧腈（式III），以及2-[2-（二-低烷基）氨基-1-丙烯基]-6-甲氧基-3-吡啶羧腈（式IIIa）。所示的过程包括从II制备I，从III或IIIa制备II，从1,6-二氢-2-甲基-6-氧基-3-吡啶羧腈制备III，以及从6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶羧腈制备IIIa。
• Compounds
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20060189604A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是人类中用于治疗细菌感染的方法中具有用途。