(4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine hydrobromide | 1397644-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine hydrobromide
• 英文别名: (4S,5S)-1-(3,4-di-tert-butylbenzyl)-3-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine hydrobromide
• CAS: 1397644-03-9
• 化学式: BrH*C₄₅H₅₉N₃
• 分子量: 722.895
• InChiKey: UYHFLMIDWILSEM-OFUZFLEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine hydrobromide 、 (4S,5S)-2-chloro-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4S,5S)-2-((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylideneamino)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen

  摘要：

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol302030v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512