2-Benzyl-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 16261-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Benzyl-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 16261-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DRQOPCCACNDHHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到2-Benzyl-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Ni/二硼协同催化实现 β-溴代 α-氨基酸酯的自由基 1,2-氮迁移级联以获取 β-氨基酸基序

  摘要：

  氨基酸酯是蛋白质合成的关键中间体，也是生物活性天然化合物的常见结构元素。在此，我们提出了一种有效的自由基级联反应，涉及 1,2-氮迁移和 C(sp 2 )–H 分子内环化，从而能够获得多种 β-氨基酸基序。在 Ni/二硼协同催化作用下，实现了 β-溴 α-氨基酸酯的π 系统独立 1,2- N移动，从而形成了两个新键，包括 C(sp 3 )–C (sp 2 ) 键和C(sp 3 )–N 键。该级联反应表现出广泛的底物相容性和高非对映选择性，并且无需氧化剂、有毒自由基引发剂和/或高温即可进行。据观察，二硼化合物既可作为惰性 C-N 键断裂/迁移的活化剂，又可作为 Ni 催化循环的还原剂。这揭示了无需 π 系统即可实现N功能的彻底远程迁移。还证明了涉及 1,2-N-位移随后分子间卤化或硒化的自由基级联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01034