(5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate | 1293995-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate
• CAS: 1293995-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: LHFWKULTLOOBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-tert-butyl 3-methyl 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-3,5(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-chloro-but-2-yne 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Fused Heterocycles-Linked Triazoles with Good Activity and Water Solubility

  摘要：

  Triazoles with fused-heterocycle nuclei were designed and evaluated for their in vitro activity on the basis of the binding mode of albaconazole using molecular docking, along with SAR of antifungal triazoles. Tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrazine and tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridine nuclei were preferable to the other four fused-heterocycle nuclei investigated. Potent in vitro activity, broad spectrum and better water solubility were attained when triazoles containing nitrogen aromatic heterocycles were attached to these two nuclei. The most potent compounds 27aa and 45x, with low hERG inhibition and hepatocyte toxicity, both exhibited excellent activity against Candida, Cryptococcus, and Aspergillus spp., as well as selected fluconazole-resistant strains. A high water-soluble compound 58 (the disulfate salt of 45x) displayed unsatisfactory in vivo activity because of its poor PK profiles. Mice infected with C.alb. SC5314 and C.alb. 103 (fluconazole-resistant strain) and administered with 27aa displayed significantly improved survival rates. 27aa also showed favorable pharmacokinetic (PK) profiles.

  DOI：

  10.1021/jm4016284