3-(1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)benzonitrile | 1356266-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1356266-09-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: KFLMKJYUIMJSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 3-(1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)benzonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-ethyl 2-(8b-(3-cyanophenyl)-4,4-dioxido-1H-azeto[1,2-b]benzo[d]isothiazol-2(8bH)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates with cyclic ketimines

  摘要：

  已经开发出环状酮亚胺作为联烯酸酯的[2+2]和[3+2]环加成反应的亲电试剂，分别以良好的收率和高区域选择性提供功能化的磺内酰胺稠合氮杂环丁烷和二氢吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc16055b

文献信息

• Phosphane-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenoates with Ketimines: Synthesis of Sultam-Fused Tetrahydropyridines
  作者：Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/ejoc.201200747

  日期：2012.10

  Cyclic ketimines were successfully used as electrophiles in phosphane-catalyzed [4+2] annulation reactions with ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate to give the corresponding highly substituted tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields (55–73 %), and with moderate to excellent regioselectivity.

  环状酮亚胺成功地用作磷烷催化的 [4+2] 环化反应中的亲电子试剂，与 2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯以中等至良好的产率（55-73%）得到相应的高度取代的四氢吡啶衍生物，并且具有中等至优异的区域选择性。
• Catalytic [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates with cyclic ketimines
  作者：Xiang-Yu Chen、Ruo-Chen Lin、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc16055b

  日期：——

  Cyclic ketimines as electrophiles for [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates have been developed, affording functionalized sultam-fused azetidines and dihydropyrroles, respectively, in good yields with high regioselectivities.

  已经开发出环状酮亚胺作为联烯酸酯的[2+2]和[3+2]环加成反应的亲电试剂，分别以良好的收率和高区域选择性提供功能化的磺内酰胺稠合氮杂环丁烷和二氢吡咯。