3H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one | 72553-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；Naphtho<2,3-d>-v-triazin-4(3H)-on；3H-Naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-on；3H-benzo[g][1,2,3]benzotriazin-4-one
• CAS: 72553-66-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: OLRXNFCOFYWPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C (decomp)
• 沸点：
  395.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzo[g]isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化含芳基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：合成洛托宁 A 及相关多环吡咯并喹唑啉酮的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03142
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘羧酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k

文献信息

• Fries; Walter; Schilling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 248,262
  作者：Fries、Walter、Schilling

  DOI：——

  日期：——
• BARKER A. J.; PATERSON T. M.; SMALLEY R. K.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 9, 2203-2208
  作者：BARKER A. J.、 PATERSON T. M.、 SMALLEY R. K.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• Photopolymerisierbares Gemisch, das als Photoinitiator ein 1,3,10-Triazaanthracen-4-on enthält
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0163257B1

  公开（公告）日：1988-07-13
• US4619885A
  申请人：——

  公开号：US4619885A

  公开（公告）日：1986-10-28