3-(5-methylbenzoxazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one | 1369593-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-methylbenzoxazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1369593-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: ZTVNZHPJOORVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylbenzoxazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的3-（benzazol -2-基）喹喔啉衍生物作为有效的抗癌化合物鉴定：特权基于结构的设计，合成和生物活性评价在体外和体内

  摘要：

  受许多已知的靶向DNA或拓扑异构酶I的抗​​肿瘤化合物的共同结构特征的启发，通过结合两个重要的特权结构单元-喹喔啉和苯并唑，设计了基于3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉的骨架。合成了三十种新颖的3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉衍生物，并对其生物学活性进行了评估。MTT分析表明，大多数化合物对MGC-803，HepG2，A549，HeLa，T-24和WI-38细胞系具有中等至有效的抗增殖作用。3-（苯并恶唑-2-基）-2-（N-3-二甲基氨基丙基）氨基喹喔啉（12a）表现出最强的细胞毒性，IC 50对五种测试的癌症和一种正常细胞系的免疫反应值介于1.49至10.99μM之间。琼脂糖凝胶电泳分析表明12a不会与完整的DNA相互作用，而是通过Topo I介导的DNA释放来强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I），从而发挥其抗癌活性。分子模型研究表明12a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。对MG

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-(5-methylbenzoxazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的3-（benzazol -2-基）喹喔啉衍生物作为有效的抗癌化合物鉴定：特权基于结构的设计，合成和生物活性评价在体外和体内

  摘要：

  受许多已知的靶向DNA或拓扑异构酶I的抗​​肿瘤化合物的共同结构特征的启发，通过结合两个重要的特权结构单元-喹喔啉和苯并唑，设计了基于3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉的骨架。合成了三十种新颖的3-（苯甲唑-2-基）-喹喔啉衍生物，并对其生物学活性进行了评估。MTT分析表明，大多数化合物对MGC-803，HepG2，A549，HeLa，T-24和WI-38细胞系具有中等至有效的抗增殖作用。3-（苯并恶唑-2-基）-2-（N-3-二甲基氨基丙基）氨基喹喔啉（12a）表现出最强的细胞毒性，IC 50对五种测试的癌症和一种正常细胞系的免疫反应值介于1.49至10.99μM之间。琼脂糖凝胶电泳分析表明12a不会与完整的DNA相互作用，而是通过Topo I介导的DNA释放来强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I），从而发挥其抗癌活性。分子模型研究表明12a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。对MG

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.004

文献信息

• A SAR Study of Novel Antiproliferative Ruthenium and Osmium Complexes with Quinoxalinone Ligands in Human Cancer Cell Lines
  作者：Werner Ginzinger、Gerhard Mühlgassner、Vladimir B. Arion、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael Reithofer、Walter Berger、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/jm3000906

  日期：2012.4.12

  yielding IC50 values of 6–60 μM for three unsubstituted metal-free ligands, whereas values for the metal complexes vary in a broad range from 0.3 to 140 μM. Complexation with osmium of quinoxalinone derivatives with benzimidazole or benzothiazole results in a more consistent increase in cytotoxicity than complexation with ruthenium. For selected compounds, the capacity to induce apoptosis was confirmed

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。