N-phenyl-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]hydrazincarbothioamide | 67367-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-phenyl-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]hydrazincarbothioamide
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 67367-41-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅OS
• 分子量: 369.491
• InChiKey: YXENXSVXFKIWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]hydrazincarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-({4-phenyl-3-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl}methyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-唑-氟喹诺酮杂化物：常规和微波辐照合成，生物活性筛选和分子对接研究。

  摘要：

  通过苯基哌嗪的几步顺序反应获得了一系列新的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物。然后，通过一锅三组分曼尼希反应将这些化合物转化为相应的氟喹诺酮杂化物。在常规和微波介导的条件下检查所有反应，并确定最佳条件。还研究了不同溶剂和微波功率对微波促进反应的影响。所有新合成的化合物均通过FTIR，1H NMR，13C NMR和EI MS光谱技术进行了表征。进行了抗菌活性，DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制潜能。所得结果表明，氟喹诺酮类杂种具有良好的抗菌活性。而且，在本研究中合成的氟喹诺酮-唑-哌嗪杂种表现出优异的DNA旋转酶抑制作用。为了揭示化合物与受体的相互作用方式，进行了分子对接研究。以-9.5 kcal / mol的平均最小结合能，发现所有化合物均具有对DNA促旋酶（大肠杆菌）的显着抑制潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]hydrazincarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-唑-氟喹诺酮杂化物：常规和微波辐照合成，生物活性筛选和分子对接研究。

  摘要：

  通过苯基哌嗪的几步顺序反应获得了一系列新的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物。然后，通过一锅三组分曼尼希反应将这些化合物转化为相应的氟喹诺酮杂化物。在常规和微波介导的条件下检查所有反应，并确定最佳条件。还研究了不同溶剂和微波功率对微波促进反应的影响。所有新合成的化合物均通过FTIR，1H NMR，13C NMR和EI MS光谱技术进行了表征。进行了抗菌活性，DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制潜能。所得结果表明，氟喹诺酮类杂种具有良好的抗菌活性。而且，在本研究中合成的氟喹诺酮-唑-哌嗪杂种表现出优异的DNA旋转酶抑制作用。为了揭示化合物与受体的相互作用方式，进行了分子对接研究。以-9.5 kcal / mol的平均最小结合能，发现所有化合物均具有对DNA促旋酶（大肠杆菌）的显着抑制潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.009

文献信息

• SENGUPTA A. K.; AGARWAL K. C.; MUSHTAQ M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1977, 54, NO 10, 961-964
  作者：SENGUPTA A. K.、 AGARWAL K. C.、 MUSHTAQ M.

  DOI：——

  日期：——