(R)-2-(1-苯基-2-硝基乙基)-3-羟基萘-1,4-二酮 | 1037774-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: (R)-2-(1-苯基-2-硝基乙基)-3-羟基萘-1,4-二酮
• 英文名称: (R)-2-(1-phenyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione；(R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1037774-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: PWHMZRPEDJMIJS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-苯基-2-硝基乙基)-3-羟基萘-1,4-二酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-2-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 β-硝基苯乙烯 在 C₂₂H₃₉N₃OSSi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(R)-2-(1-苯基-2-硝基乙基)-3-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸衍生的硫脲作为对映选择性迈克尔加成的双功能有机催化剂

  摘要：

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151382

文献信息

• Enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.3762/bjoc.8.78

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes, promoted by binaphthyl-modified chiral bifunctional organocatalysts is described. This reaction afforded the chiral functionalized naphthoquinones in high yields (81-95%) and excellent enantioselectivities (91-98% ee) under low catalyst loading (1 mol %).

  描述了由联萘改性的手性双功能有机催化剂促进的 2-羟基-1,4-萘醌与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。该反应在低催化剂负载（1 mol %）下以高产率（81-95%）和优异的对映选择性（91-98% ee）得到手性官能化萘醌。
• New hydrogen-bonding organocatalysts: Chiral cyclophosphazanes and phosphorus amides as catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Helge Klare、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.10.18

  日期：——

  catalysts based on open-chain P(V)-amides of BINOL and chinchona alkaloids as well as three catalysts based on rigid cis-P(V)-cyclodiphosphazane amides of N (1),N (1)-dimethylcyclohexane-1,2-diamine have been developed. Employed in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxynaphthoquinone to beta-nitrostyrene, the open-chain 9-epi-aminochinchona-based phosphorus amides show a high catalytic activity

  十种基于 BINOL 和金鸡纳生物碱的开链 P(V)-酰胺的新型氢键催化剂以及三种基于 N (1),N (1)- 刚性顺式-P(V)-环二磷氮烷酰胺的催化剂已开发出二甲基环己烷-1,2-二胺。在 2-羟基萘醌与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中，基于开链 9-epi-aminochinchona 的磷酰胺表现出高催化活性，几乎定量的产率高达 98%，对映体过量高达 51% . 环二磷氮烷催化剂表现出同样的高活性，并改善了高达 75% 的对映体过量，从而代表了环二磷氮烷在对映选择性有机催化中的首次成功应用。DFT 计算表明，与脲基催化剂相比，环二磷氮烷 P(V)-酰胺具有较高的氢键强度。对顺式环二磷氮烷 14a 的对映测定步骤的实验结果和计算表明，催化剂对硝基苯乙烯底物有很强的双齿 H 键活化。
• Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain

  DOI：10.1039/c2ra22270a

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitrostyrenes has been achieved using a novel class of sugar-Cinchona thiourea conjugates. The method offers significant advantages such as low catalyst loading (1 mol%), high enantioselectivity (up to 99% ee), short reaction times and ambient reaction conditions.

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。
• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。
• N-carbamate protected amino acid derived guanidine organocatalysts
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Joseph M. Anderson、Laura Bischoff、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Richard Froom、Mari E. Gibbard、Leigh F. Jones、Frank F.J. de Kleijne、Patrick J. Murphy、Emma C. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132093

  日期：2021.6

  We report the preparation of a range of N-protected amino acid derived guanidine organocatalysts and their application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 26%. Whilst these catalysts gave poor ees, the structural variation together with the X-ray crystallographic study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding reported suggest

  我们报告了一系列N-保护氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，实现了 26% 的最大 ee。虽然这些催化剂的 ees 较差，但结构变化以及分子内和分子间氢键的 X 射线晶体学研究表明，C 2对称催化剂是该方法进一步发展的先导化合物。