17α-hydroxy-3β-methoxy-D-homoandrost-5-en-17a-one | 140138-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-3β-methoxy-D-homoandrost-5-en-17a-one
• 英文别名: (2R,4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-2-hydroxy-8-methoxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydro-2H-chrysen-1-one
• CAS: 140138-34-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: PQSTXICQTZQLKE-WPWXJNKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-3β-methoxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde 在 碘 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95 mg的产率得到17α-hydroxy-3β-methoxy-D-homoandrost-5-en-17a-one
  参考文献：
  名称：

  Zn^II-promoted D-homorearrangement of 17α-hydroxy-3β-methoxyandrost-5-ene-17β-carbaldehyde

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha-hydroxy-3-beta-methoxyandrost-5-ene-17-beta-carbaldehyde and a highly efficient method for its D-homorearrangement is described. The transformation produced by the action of Zn(II) afforded 17-alpha-hydroxy-3-beta-methoxy-D-homoandrost-5-en-17a-one in a fast, stereospecific, and high-yield reaction.

  DOI：

  10.1039/p19920000453