ethyl 2-(tert-butyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate | 1428905-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-2-(tert-butyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1428905-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: OXEIQRQSVJBCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 Β-苯乙烯甲醚 在 indium(III) triflate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(tert-butyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Sequential C–C/C–O Bond Formations: A New Strategy to Construct Trisubstituted Furans

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with 1,3-dicarbonyl compounds to construct trisubstituted furans in one step under mild conditions is described. The reaction is thought to proceed through a C-C bond formation along with a C-O bond closing the ring structure. Oxygen is the sole oxidant regenerating the Pd(II) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol400451t

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis-Induced Synthesis of Trisubstituted Furans through Domino Acid-Acid-Catalyzed Reaction of Aliphatic Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds by using<i>N</i>-Bromosuccinimide as Oxidant
  作者：Wenbo Huang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201700074

  日期：2017.6.6

  A simple aluminium(III) chloride‐catalyzed synthesis of tri‐substituted furans from aliphatic aldehydes and 1,3‐dicarbonyl compounds was developed by using N‐bromosuccinimide (NBS) as an oxidant. This method was effective for the synthesis of various furan derivatives. Some of the products were not accessible with the previously reported methods. Mechanically, this reaction involved an auto‐tandem

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为氧化剂，开发了一种简单的氯化铝（III）催化的脂肪族醛和1,3-二羰基化合物合成三取代呋喃的方法。该方法对于合成各种呋喃衍生物是有效的。使用先前报告的方法无法访问某些产品。从机械上讲，该反应涉及一种基于新报道的酸-酸催化串联反应的自动串联催化，以确保呋喃得以成功合成。