tetracyanocyclopentadiene | 77569-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetracyanocyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetracyan-cyclopentadien；cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarbonitrile
• CAS: 77569-14-3
• 化学式: C₉H₂N₄
• 分子量: 166.142
• InChiKey: RYDFGDPIMZAGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 CuCN 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetracyanocyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Diazotetracyanocyclopentadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00969a029

文献信息

• Friedrich,K., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 449
  作者：Friedrich,K.

  DOI：——

  日期：——
• CYANO SUBSTITUTED CYCLOALKANES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0971893A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US4282145A
  申请人：——

  公开号：US4282145A

  公开（公告）日：1981-08-04
• [EN] CYANO SUBSTITUTED CYCLOALKANES<br/>[FR] CYCLOALCANES CYANO SUBSTITUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998043957A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) A compound of formula (I); wherein R1 is Ar-(CH2)n- where n is zero or one and Ar is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, wherein the substituents, if present, are selected from halogen atoms, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkoxy, alkylthio and alkyl amino groups, said groups having up to six carbon atoms; wherein R2 and R3 and independently hydrogen or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, phenylsulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl or dithiocarboxyl groups; alkyl moieties of R2 and R3 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, formyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, phenylsulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl and dithiocarboxyl moieties of R2 and R3 are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, formyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; compositions comprising a compound of formula (I) and a carrier or diluent; and a method of combating insect, acarine or nematode pests using a compound or composition as defined hereinbefore.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle R1 est Ar-(CH2)n-, n étant égal à 0 ou 1 et Ar étant un phényle éventuellement substitué ou un système hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué contenant entre 1 et 3 hétéroatomes sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par des atomes d'azote, d'oxygène et de soufre, et au moins une insaturation (double liaison) entre des atomes adjacents dans le noyau. Dans ladite formule, les substituants, lorsqu'ils sont présents, sont sélectionnés dans les groupes constitués par des atomes d'halogène, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, haloalkyle, haloalcényle, haloalcoxy, alkylthio et alkylamino, lesdits groupes possédant jusqu'à six atomes de carbone; R2 et R3 sont indépendamment hydrogène ou un groupe sélectionné dans les groupes constitués par alkyle, aryle, hétéroaryle, aralkyle, formyle, alkylcarbonyle, arylcarbonyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, phénylsulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle ou dithiocarboxyle; les fractions alkyles de R2 et R3 comprennent entre 1 et 15 atomes de carbone et sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans les groupes constitués par halogène, cyano, carboxyle, acyle carboxylique, formyle, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, amino, acylamino, imidate et phosphonato; les fractions aryle, hétéroaryle, aralkyle, hétéroarylalkyle, alcényle, aralcényle, alkynyle, alcoxycarbonyle, alcanesulfonyle, phénylsulfonyle, alcényloxycarbonyle, aralkyloxycarbonyle, aryloxycarbonyle, hétérocyclylalkyle, carbamyle et dithiocarboxyle de R2 et R3 sont éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans les groupes constitués par halogène, cyano, carboxyl, acyle carboxylique, formyle, carbamyle, alcoxycarbonyle, alcoxy, alkylènedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyle, alkyle, amino, acylamino, imidate et phosphonato; ou un sel d'addition acide, un sel d'ammonium quaternaire ou un N-oxyde dérivé dudit sel. L'invention concerne en outre des compositions contenant un composé de la formule (I) et une charge ou diluant solide, ainsi qu'un procédé permettant de lutter contre les insectes, acariens ou nématodes parasites au moyen d'un composé ou d'une composition tels que définis ci-dessus.