(2S)-Hydroxybutanal-trimethylenedithioacetal | 80856-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2S)-Hydroxybutanal-trimethylenedithioacetal
• 英文别名: (-)-(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol；(S)-(-)-(1,3-dithian-2-yl)-1-propanol；(1S)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 80856-80-0
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: PPHPZATVOBLWJN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 、 (2S)-Hydroxybutanal-trimethylenedithioacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(1S)-1-[2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Noda, Yoshihiro; Kikuchi, Mitsuko, Chemistry Letters, 1989, p. 1755 - 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-D-threose-trimethylendithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-Hydroxybutanal-trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2216 - 2227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-HYDROXYTHIOACETALS BY THE BAKER’S YEAST REDUCTION OF α-KETOTHIOACETALS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1751

  日期：1985.11.5

  Asymmetric reduction of a-ketothioacetals was achieved by fermenting baker’s yeast to afford optically pure α-hydroxythioacetals which play as equivalents of valuable α-hydroxy aldehydes. The utility of the present method was demonstrated in the stereo-selective syntheses of (4S,5S)- and (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactones from (S)-(−)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,4-butanediol.

  α-酮硫缩醛的不对称还原是通过发酵面包酵母来实现的，得到光学纯的 α-羟基硫缩醛，它相当于有价值的 α-羟基醛。本方法的效用在 (4S,5S)- 和 (4S,5R)-4,5-二羟基癸酸 γ-内酯的立体选择性合成中得到了证明 (S)-(-)-1-(1 ,3-dithian-2-yl)-1,4-丁二醇。
• Microbiological synthesis of variously protected L-glyceraldehydes in high optical purity
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84846-7

  日期：1986.1

  Variously protected L-glyceraldehydes have been enantioselectively synthesized through a sequence involving acylation of formylanion equivalents with glycolic acid derivatives followed by baker's yeast mediated reduction of the resulting ketones.

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。
• Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021
  作者：Bel-Rhlid, Rachid、Renard, Michel F.、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——
• NODA, YOSHIHIRO;KIKUCHI, MITSUKO, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1755-1756
  作者：NODA, YOSHIHIRO、KIKUCHI, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1751-1754
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——