bis((2S)-2-hydroxypropylthio)ethylenedithiotetrathiafulvalene | 1455449-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: bis((2S)-2-hydroxypropylthio)ethylenedithiotetrathiafulvalene
• 英文别名: (S,S)-bis(2’-hydroxylpropylthio)(ethylenedithio)tetrathiafulvalene；bis((2S)-2-hydroxylpropylthio)(ethylenedithio)TTF；(2S)-1-[[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]sulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propan-2-ol
• CAS: 1455449-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₈
• 分子量: 474.824
• InChiKey: OCMPCESSMJHHGJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((2S)-2-hydroxypropylthio)ethylenedithiotetrathiafulvalene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 504.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双（2-羟丙基丙硫基）乙二硫TTF的新型半导体自由基阳离子盐

  摘要：

  手性供体分子的Electrocrystallisations小号，小号-双（2- hydroxylpropylthio）ethylenedithiotetrathiafulvalene已经产生了一系列的1 ：1的半导体与阴离子自由基阳离子盐溴化物，氯化物，高氯酸根和六氟磷酸。供体手性侧链的柔韧性和氢键结合能力导致了供体阳离子对的三种完全不同的堆积方式。尽管在某些情况下供体阳离子对明显分离，但仍保持了导电性。

  DOI：

  10.1039/c7ce01014a
• 作为产物：
  描述：

  bis((2'S)-2'-acetoxypropylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 bis((2S)-2-hydroxypropylthio)ethylenedithiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  与氢键合官能新的手性有机硫供体和它们的第一电荷转移盐的合成

  摘要：

  描述了具有氢键合基团的对映体纯有机硫供体的合成，包括具有两个，四个，六个和八个羟基和多个立体生成中心的TTF相关材料以及一对手性N-取代的BEDT-TTF乙酰胺。对映体纯的聚羟基-取代的供体的三种电荷转移盐的报道，其中包括一个4：1的盐内消旋双核的立体异构体的[Fe 2（草酸盐）5 ] 4-阴离子，其中两个阳离子和阴离子具有手性组分连接在一起通过氢键，并用三碘化物半导电盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.089

文献信息

• Stereoisomeric semiconducting radical cation salts of chiral bis(2-hydroxypropylthio)ethylenedithioTTF with tetrafluoroborate anions
  作者：Lee Martin、John D. Wallis、Milena A. Guziak、Jack Oxspring、Jordan R. Lopez、Shin'ichi Nakatsuji、Jun'ichi Yamada、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1039/c4ce00116h

  日期：——

  A new chiral TTF-based donor has produced enantiopure R,R and S,S radical cation salts with the tetrafluoroborate anion as well as the nearly isostructural meso/racemate mixture.

  一种新的手性TTF基给体已经与四氟硼酸根离子产生了对映纯的R,R和S,S自由基阳离子盐，以及近乎等结构的meso/外消旋混合物。
• Enantiopure and racemic radical-cation salts of bis(2′-hydroxylpropylthio)(ethylenedithio)TTF with polyiodide anions
  作者：Lee Martin、John D. Wallis、Milena Guziak、Peter Maksymiw、Florence Konalian-Kempf、Anthony Christian、Shin'ichi Nakatsuji、Jun'ichi Yamada、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1039/c6dt04645b

  日期：——

  The chiral TTF-based donor molecule bis(2′-hydroxylpropylthio)(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BHPT-EDT-TTF) has produced enantiopure R,R and S,S radical-cation salts with polyiodide anions I3− and I82−. Enantiomorphic 6 : 6 donor : I3 phases grown from either the R,R or S,S donor are semiconducting with similar activation energies of 0.24–0.30 eV and 0.22–0.23 eV, respectively, and contain three

  手性基于TTF-供体分子双（2'- hydroxylpropylthio）（亚乙基）四硫富瓦（BHPT-EDT-TTF）已经产生对映体纯ř，- [R和小号，š与多碘阴离子自由基阳离子盐我3 -和我8 2-。对映体6：6供体：从R，R或S，S生长的I 3相供体是半导体，具有分别为0.24–0.30 eV和0.22–0.23 eV的相似活化能，并包含三个独特的面对面供体对，其相对方向由侧链构象和氢键决定。在相同条件下，外消旋物质与octaiodide的二价阴离子和ca形成一个面对面的配对，其中R，R和S，S供体阳离子具有绝缘的中心对称相。对映异构体之间的3∶1紊乱。对映纯BHPT-EDT-TTF产生了另外三个绝缘的结晶相，其组成为三碘化物为2：2，而二碘化物为2：1。