(E,1R)-1-tributylstannylhept-2-en-1-ol | 1171196-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (E,1R)-1-tributylstannylhept-2-en-1-ol
• CAS: 1171196-68-1；123873-99-4；124664-80-8
• 化学式: C₁₉H₄₀OSn
• 分子量: 403.236
• InChiKey: DTCWIMPBVRYIHS-WPYDVODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-1-tributylstannylhept-2-en-1-ol 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, JAMES A.;GUNG, WEI YI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2183-2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-2-hepten-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E,1R)-1-tributylstannylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Marshall, James A.; Welmaker, Gregory S.; Gung, Benjamin W., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of vicinal diols by stannous chloride-mediated addition of hydroxyallylic stannanes to aldehydes
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Azuma、Kensuke Tsuruwa、Srinivasarao Arulananda Babu、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.137

  日期：2009.7

  A new protocol for the synthesis of vicinal diols was accomplished by the reaction of unprotected α-hydroxymethylmetals, as hydroxymethyl anion equivalents, with aldehydes. The treatment of hydroxyallylic stannanes, which were prepared from α,β-unsaturated aldehydes and Bu3SnLi in situ, with various aldehydes gave but-3-en-1,2-diols in the presence of SnCl2. The stereochemistry of the diol and olefin

  通过未保护的α-羟甲基金属（如羟甲基阴离子当量）与醛的反应，完成了邻位二醇合成的新方案。由α，β-不饱和醛和Bu 3 SnLi原位制备的羟基锡烷与各种醛的处理在SnCl 2存在的情况下可生成3-en-1,2-二醇。二醇和烯烃部分的立体化学分别显示出顺-和E-选择性。我们提出以下反应机制；SnCl 2对羟基烯丙基锡进行金属重金属化产生重排的烯丙基锡（II）物种，该物种通过环状过渡态进行醛加成反应。未保护的羟基部分与锡（II）中心之间的严格相互作用说明了选择性。
• MARSHALL, JAMES A.;GUNG, WEI YI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1043-1052
  作者：MARSHALL, JAMES A.、GUNG, WEI YI

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, JAMES A.;WELMAKER, GREGORY S.;GUNG, BENJAMIN W., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 647-656
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WELMAKER, GREGORY S.、GUNG, BENJAMIN W.

  DOI：——

  日期：——