[3-(7-Methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonyl)phenyl] acetate | 352016-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [3-(7-Methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonyl)phenyl] acetate
• CAS: 352016-49-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅
• 分子量: 429.472
• InChiKey: HKYFUBFUCXQBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(7-Methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonyl)phenyl] acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzoyl-6-benzyloxy-7-methoxy-3'-hydroxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 palladium on activated charcoal air 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(7-Methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-1-carbonyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a

文献信息

• An efficient method for the preparation of antitumoral α-keto-imines benzyldihydroisoquinolines by selective benzylic oxidation with C/Pd in acetonitrile
  作者：Inmaculada Andreu、Nuria Cabedo、Ghanem Atassi、Alain Pierre、Daniel H Caignard、Pierre Renard、Diego Cortes、Almudena Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02257-2

  日期：2002.1

  A series of potent antitumor alpha-keto-imine BDHIQ derivatives were synthesized and assayed in vitro against L1210 leukemia cell line. A new and easy method for the direct formation of alpha-keto-imine from imine BDHIQ's was performed with 10%,, C/Pd in acetonitrile. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ISOQUINOLEINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR

  公开号：WO2001055117A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  Composé de formule (I), dans laquelle: R1 représente un groupement alkoxy éventuellement substitué, alkényloxy ou arylalkyloxy, R2, R3 et R4 identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupement hydroxy, alkoxy, tosyloxy, alkyle, arylalkyloxy, nitro ou amino éventuellement substitué, ---- représente une liaison simple ou double,n représente 0 ou 1, X représente un atome de carbone ou un groupement -S(O)-, Y représente une liaison, un groupement alkylène, alkénylène ou -NH-, ses isomères ainsi que ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.