(S,Z)-tert-butyldimethyl(oct-5-en-1-yn-3-yloxy)silane | 1519060-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-tert-butyldimethyl(oct-5-en-1-yn-3-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl(dimethyl)[(3S,5Z)-oct-5-en-1-yn-3-yloxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(Z,3S)-oct-5-en-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 1519060-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: KOZJRMUONOGXFA-BSYHEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyldimethyl(oct-5-en-1-yn-3-yloxy)silane 在 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methyl 2-(((4Z,7R,8E,10E,12Z,14S,16Z)-7,14-dihydroxynonadeca-4,8,10,12,16-pentaen-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成保护素 D1 类似物 3-oxa-PD1n-3 DPA 可减轻小鼠的神经性疼痛和慢性瘙痒

  摘要：

  炎症的消退是一个生物合成活性过程，由含氧多不饱和介质和 G 蛋白偶联受体信号通路之间的相互作用控制。这些酶氧化多不饱和脂肪酸属于特殊的促分解自体酸的不同家族。保护素介质家族因其在多种体内疾病模型中得到验证的有效促消退和抗炎作用而引起了人们的兴趣。在此，我们介绍了保护素 D1 类似物3-oxa-PD1 n-3 DPA的立体选择性合成和生物学评价。小鼠模型的结果表明，保护素 D1、PD1 n-3 DPA和新类似物 3-oxa-PD1 n-3 DPA 介质在 90 和 300 pmol（相当于 30 和 100 pmol）剂量下均能缓解链脲佐菌素诱导的糖尿病神经性疼痛。鞘内（IT）注射后分别为ng。有趣的是，与载体对照直接相比，在仅 30 pmol（10 ng；IT）的低剂量下，仅 3-oxa PD1 n-3 DPA能够减轻神经性疼痛。此外，使用皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL) 的慢性瘙痒模型，所有三种化合物在

  DOI：

  10.1039/d0ob02136a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]tetrahydrofuran-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S,Z)-tert-butyldimethyl(oct-5-en-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过 Enediyne 的关键立体选择性还原，Protectin DX 和相关标记版本的简明、克级全合成

  摘要：

  我们报告了保护素 DX (PDX) 的克级全合成，遵循来自l-苹果酸的收敛合成路线（24 步）。这种新颖的合成策略基于使用 Sonogashira 偶联反应（块 A 和 B）和 Wittig 烯化（块 C）组装三个主要结构单元，以提供 PDX 的 22 碳主链。烯二炔的关键立体选择性还原导致 PDX 的中央E、Z、E三烯系统，并且还可以访问其标记版本（D 和 T）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00360

文献信息

• Total Synthesis of the Lipid Mediator PD1_n-3 DPA: Configurational Assignments and Anti-inflammatory and Pro-resolving Actions
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Anders Vik、Romain Colas、Chien-Yee C. Cheng、Jesmond Dalli、Charles N. Serhan、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/np4009865

  日期：2014.4.25

  The polyunsaturated lipid mediator PD1n-3 DPA (5) was recently isolated from self-resolving inflammatory exudates of 5 and human macrophages. Herein, the first total synthesis of PD1n-3 DPA (5) is reported in 10 steps and 9% overall yield. These efforts, together with NMR data of its methyl ester 6, confirmed the structure of 5 to be (7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构
• Resolving Inflammation: Synthesis, Configurational Assignment, and Biological Evaluations of RvD1_{<i>n</i> −3 DPA}
  作者：Jørn Eivind Tungen、Lisa Gerstmann、Anders Vik、Roberta De Matteis、Romain Alexandre Colas、Jesmond Dalli、Nan Chiang、Charles Nicholas Serhan、Markus Kalesse、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1002/chem.201806029

  日期：2019.1.28

  that is, the resolvins, are excellent candidates displaying such bioactions. The first total synthesis of the specialized pro-resolving mediator RvD1n-3 DPA has been achieved using the underutilized sp3 -sp3 Negishi cross coupling reaction and an alkyne hydrosilylation-protodesilylation protocol. Biological evaluations revealed that this novel mediator displays low nanomolar pro-resolving properties and

  可以解决炎症而没有免疫抑制作用的新药物在药物化学领域处于前沿。亲解析的内源形成的小分子，即分辨素，是表现出这种生物作用的极好的候选物。使用未充分利用的sp3-sp3 Negishi交叉偶联反应和炔烃加氢甲硅烷基化-原去甲硅烷基化方案，已实现了专门的前拆分介体RvD1n-3 DPA的第一个全合成。生物学评估表明，这种新型介体具有较低的纳摩尔亲分解特性，并能有效激活人类DRV1 / GPR32受体。因此，这种内源性天然产物是用于开发新型免疫溶剂的先导化合物。
• [EN] TOTAL SYNTHESES OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS (SPMS), STRUCTURAL ISOMERS AND STRUCTURAL ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSES TOTALES DE MÉDIATEURS PRO-RÉSOLUTION SPÉCIALISÉS (SPMS), D'ISOMÈRES STRUCTURAUX ET D'ANALOGUES STRUCTURAUX
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2022020963A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  A method for the synthesis of specialized pro-resolving mediators, structural isomers thereof and analogs thereof is disclosed herein. The method comprises reacting a compound of the formula (I): (I) wherein R1 is alkyl(C≤12), cycloalkyl(C≤12), alkenyl(C≤12), alkylidene(C≤12), alkynyl(C≤12), aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl; and X1, X2 and X3 are each independently hydroxy or OP, wherein P is a hydroxy protecting or hydroxy activating group; with a reducing agent under conditions sufficient to produce a compound of the formula (II): (II) wherein: R1, X1, X2 and X3 are as defined above. Novel protectins, more specifically novel structural isomers and analogs of PD1 and PDX are also disclosed.

  本文公开了一种合成特殊前炎症调解介质、其结构异构体和类似物的方法。该方法包括在足够的条件下，将式(I)的化合物：(I)其中R1为烷基（C≤12）、环烷基（C≤12）、烯基（C≤12）、烷基亚甲基（C≤12）、炔基（C≤12）、芳香族、芳基烷基、杂芳族或杂芳基烷基；X1、X2和X3分别独立地为羟基或OP，其中P为羟基保护或羟基活化基团；与还原剂反应，以产生式(II)的化合物：(II)其中：R1、X1、X2和X3如上所定义。本文还公开了新的保护素，更具体地，公开了PD1和PDX的新的结构异构体和类似物。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2022056311A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  This disclosure is directed is directed to compositions and methods for preventing, treating, or ameliorating the symptoms of a viral infection.

  本披露涉及用于预防、治疗或缓解病毒感染症状的组合物和方法。