(S)-naphthalen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 1337982-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naphthalen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-2-naphthyl(p-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• CAS: 1337982-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: FGDLPSDFFUELIB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-naphthalen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2,4,6-tris-(2-naphthyl)boroxine 在 diethylzinc 、 (2R,3S,3aS,4aR,6R,8aS)-2-isopropyl-6,9,9-trimethyl-3-phenyldecahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-3-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-naphthalen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source

  摘要：

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05717k

文献信息

• Photoassisted Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Grignard-Type Addition of Aryl Iodides
  作者：Xuan Jiang、Hao Jiang、Qian Yang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Jon A. Tunge、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c02481

  日期：2022.5.11

  Grignard addition is one of the most important methods used for syntheses of alcohol compounds and has been known for over a hundred years. However, research on asymmetric catalysis relies on the use of organometallic nucleophiles. Here, we report the first visible-light-induced cobalt-catalyzed asymmetric reductive Grignard-type addition for synthesizing chiral benzyl alcohols (>50 examples, up to

  格氏加成法是用于合成醇类化合物的最重要方法之一，已为人所知一百多年。然而，不对称催化的研究依赖于有机金属亲核试剂的使用。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的钴催化不对称还原格氏加成法，用于合成手性苯甲醇（>50 个实例，高达 99% 的产率和 99% ee）。该方法具有反应条件温和、功能耐受性好、对映控制优异、避免大量金属废料和使用贵金属催化剂等优点。动力学实现研究表明，将芳基钴迁移到醛中是还原加成反应的速率决定步骤。
• 一种手性苄醇类衍生物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114716289A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种手性苄醇类衍生物的制备方法，手性苄醇类衍生物的制备方法包括如下步骤：S1、在惰性气体保护下，在二氯甲烷溶剂中加入配体以及碘化钴(II)，配体与Co(II)配位生成二价钴配体化合物，得到二价钴配体化合物溶液；S2、在所述二价钴配体化合物溶液中加入光催化剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、二异丙基乙基胺、还原剂二氢吡啶、芳香碘代物和醛类化合物得到反应混合物，所述反应混合物在蓝光照射下反应得到手性苄醇类化合物。基于本发明的方法，安全、简单、高效、且高选择性地合成具有光学活性的苄醇，解决了现有技术中存在安全性低以及适用范围窄的问题。