(2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol | 1141748-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 1141748-23-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 486.842
• InChiKey: WCCVZWXHMRIEOB-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  N-甲基蛋氨酸的正式全合成

  摘要：

  已经开发出一种用于N-甲基美亚氨酸（1）的正式全合成的新颖合成方法。关键步骤包括手性乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与β-二硫代烷基取代的醛的Ti介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，醛醇缩合和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol900384u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N,N-diallyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylpentanethioamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胞藻霉素C关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  我们完成了sphyphycin C的正式全合成。该合成证明了催化不对称直接硫代酰胺-醛醇缩醛反应在制备聚酮化合物结构中的效用，并且是通过非对映选择性烯丙基化和烯丙基化环化作为其他关键转化而完成的。报告的过程以比先前报告的合成更少的步骤（14个步骤）访问与C7–C18框架相对应的Miyashita的关键片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.051