(3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile | 61148-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (3,4-dihydroxy-[1]naphthyl)-acetonitrile；(3.4-Dihydroxy-naphthyl-(1))-essigsaeure-nitril；2-(3,4-Dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 61148-92-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: QUERPYYDQSOXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-227 °C (decomp)
• 沸点：
  474.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 methyl 1,2-dimethoxynaphthalene-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a045
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-1,2-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以3.76 g的产率得到(3,4-dihydroxynaphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Condensation of naphthoquinones with polar ethylenes. A reexamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a045

文献信息

• 4-Cyanomethyl- ortho -quinone tautomerism and the structure of the dienophile in Gates' morphine synthesis
  作者：Edward J Land、Christopher A Ramsden、Patrick A Riley、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.008

  日期：2003.11

  Oxidation of (3,4-dihydroxyphenyl)acetonitrile gives (3-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetonitrile via the isomeric ortho-quinone ((3,4-dioxo-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetonitrile). This para-quinomethane product is formed as a mixture of diastereoisomers and with an initial composition of Z/E 4:1. Over 24 h this mixture equilibrates to a composition of Z/E 5:4. The para-quinomethane reacts with morpholine to give (3,4-dihydroxyphenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile. Similar oxidation of (3,4-dihydroxy-naphthalen-1-yl)acetonitrile also gives a para-quinomethane derivative and not the 1,2-naphthoquinone as previously described. The reactivity of this para-quinomethane derivative as a 1,3-dienophile in a key step of the Gates' morphine synthesis is attributed to formation of its conjugate acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Ring Systems Related to Morphine. I. 9,10-Dioxo-13-cyanomethyl-5,8,9,10,13,14-hexahydrophenanthrene
  作者：Marshall Gates、William F. Newhall

  DOI：10.1021/ja01186a079

  日期：1948.6
• Clews, John; Land, Edward J.; Ramsden, Christopher A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1009 - 1011
  作者：Clews, John、Land, Edward J.、Ramsden, Christopher A.、Riley, Patrick A.

  DOI：——

  日期：——