1‑(1‑bromonaphthalen‑2‑yl)but‑3‑en‑1‑ol | 1241978-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1‑(1‑bromonaphthalen‑2‑yl)but‑3‑en‑1‑ol
• 英文别名: 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1241978-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: AOGXNZMMEQAUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‑(1‑bromonaphthalen‑2‑yl)but‑3‑en‑1‑ol 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42 %的产率得到1‑methylene‑2,3‑dihydro‑1H‑cyclopenta[a]naphthalen‑3‑ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的多米诺骨牌氧化还原环化芳香族高烯丙醇生成甲基茚满酮

  摘要：

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03053-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 、 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到1‑(1‑bromonaphthalen‑2‑yl)but‑3‑en‑1‑ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的多米诺骨牌氧化还原环化芳香族高烯丙醇生成甲基茚满酮

  摘要：

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03053-3

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene and Alkyl Phenanthrenes by Palladium(0)-Catalyzed Pericyclic Reactions
  作者：Jayanta Ray、Rathin Jana、Anup Biswas、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1055/s-0029-1218726

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed pericyclic reactions have been developed for the synthesis of phenanthrenes. This method is also useful for the synthesis of monoalkyl and dialkyl phenanthrene derivatives. pericyclic reaction - Pd catalyst - polycyclic aromatic hydrocarbon - alkyl phenanthrene

  已经开发了钯催化的周环反应来合成菲。该方法也可用于合成单烷基和二烷基菲衍生物。 周环反应-钯催化剂-多环芳烃-烷基菲