quinoxaline-6,7-dithiol | 770678-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-6,7-dithiol
• CAS: 770678-27-8
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: ZVAKXDLLUPKPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoxaline-6,7-dithiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [PPh₄]₂[Ni(quinoxaline-6,7-dithiolato)₂]
  参考文献：
  名称：

  取代基对新的方形平面双-双镍（喹喔啉-6,7-二硫代）体系的电子和电化学性能的影响：合成，光谱，电化学，晶体学和理论研究

  摘要：

  我们描述了一系列通式为[Bu 4 N] 2 [Ni（X 2 6 ）的方形平面镍-双（喹喔啉-6,7-二硫代硫酸盐）配合物的合成，晶体结构，电子吸收光谱和电化学。，7-qdt）2 ]，其中X = H（1a），Ph（2a），Cl（3）和Me（4）。这些化合物的溶液和固态电子吸收光谱行为以及电化学性质在很大程度上取决于取代基X的电子给体/接受性质，该取代基X附着在系统[Bu 4 N]的喹喔啉-6,7-二硫代磺酸盐环上2 [Ni（X 26,7-qdt）2 ]。尤其是，在可见光区观察到的电荷转移（CT）跃迁带受到取代基电子性质的极大影响。基于最高占据分子轨道（HOMO）到最低未占据分子轨道（LUMO）的间隙，描述了取代基对电子吸收和电化学的影响的可能解释，这进一步由基态电子结构计算支持。除此之外，在所有配合物中观察到的CT带对溶剂极性敏感。有趣的是，化合物1a，2a，3和4在E 1/2处出现的非常低

  DOI：

  10.1021/ic301017g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 反应 1.67h， 生成 quinoxaline-6,7-dithiol
  参考文献：
  名称：

  铜二硫烯基配位聚合物形成过程中的质子和电子转移

  摘要：

  金属双（二硫烯）配合物是导电配位聚合物的有前途的构建块。N-杂环二硫烯配合物允许它们通过 N-供体原子与其他过渡金属离子的配位进行交联。在这项研究中，我们提出了正式的铜 (II) 和铜 (III) 6,7-喹喔啉二硫烯配合物 [Cu(qdt) 2 ] -和 [Cu(qdt) 2 ] 2– (qdt 2– : 6,7- quinoxalinedithiolate)，以及二维配位聚合物 Cu[Cu(Hqdt)(qdt)] ( 3 )。二硫烯配合物被分离为 (Bu 4 N) 2 [Cu(qdt) 2 ] ( 1 ), Na[Cu(qdt)2 ]·4H 2 O ( 2a )、[Na(丙酮) 4 ][Cu(qdt) 2 ] ( 2b )、[Ni(MeOH) 6 ][Cu(qdt) 2 ] 2 ·2H 2 O ( 2c )）。它们的晶体结构显示出几乎平面的复合物，具有高度的 π 堆积趋势。为了更好地理

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00914

文献信息

• Bis(quinoxaline‐dithiolato)nickel(III) Complexes [Bu ₄ N][Ni ^III (6,7‐qdt) ₂ ] and [Ph ₄ P]­[Ni ^III (Ph ₂ 6,7‐qdt) ₂ ]·CHCl ₃ (6,7‐qdt = Quin­oxaline‐6,7‐dithiolate; Ph ₂ 6,7‐qdt = Diphenylquinoxaline‐6,7‐dithiolate): Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, DFT Calculations, Crystal Structures and Hirshfeld Surface Analysis
  作者：Indravath Krishna Naik、Rudraditya Sarkar、Samar K. Das

  DOI：10.1002/ejic.201500739

  日期：2015.11

  NiII analogues; the electronic absorption spectral studies have been corroborated by DFT calculations. Electrochemical studies on 1 and 2 are consistent with those of their NiII analogues. Electron spin resonance (ESR) studies confirm that nickel is present in both 1 and 2 in its +3 oxidation state. This is also consistent with the fact that only one cation (Bu4N+ for 1 and Ph4P+ for 2) is present in the

  两种双（喹喔啉-二硫醇盐）镍 (III) 配合物 [Bu4N][NiIII(6,7-qdt)2] (1; 6,7-qdt = quinoxaline-6,7-dithiolate) 和 [Ph4P][NiIII( Ph26,7-qdt)2]·CHCl3 (2; Ph26,7-qdt = diphenylquinoxaline-6,7-dithiolate) 通过碘氧化从它们的 NiII 类似物合成。化合物 1 和 2 已通过常规光谱分析和单晶 X 射线结构测定进行了表征。与 NiIII 类似物相比，镍 (III) 配合物 1 和 2 表现出红移的吸收带；DFT 计算证实了电子吸收光谱研究。1 和 2 的电化学研究与其 NiIII 类似物的电化学研究一致。电子自旋共振 (ESR) 研究证实，镍以 +3 氧化态存在于 1 和 2 中。这也与在各自的晶体结构中仅存在一种阳离子（1 为 Bu4N+，2
• Synthesis, molecular structure and supramolecular chemistry of a new nickel-quinoxaline dithiolate system [Bu4N]2[Ni(6,7-qdt)2] (6,7-qdt=quinoxaline-6,7-dithiolate) and comparison of its electronic and electrochemical properties with those of [Bu4N]2[Ni(qdt)2] (qdt=quinoxaline-2,3-dithiolate)
  作者：Ramababu Bolligarla、Gummadi Durgaprasad、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.02.002

  日期：2011.6

  Abstract The new nickel bis(dithiolene) complex [Bu4N]2[Ni(6,7-qdt)2] (1) (6,7-qdt = quinoxaline-6,7-dithiolate) has been synthesized, starting from quinoxaline-6,7-dithiol, nickel chloride and tetrabutylammonium bromide in methanol. Compound 1 crystallizes in P21/c space group (monoclinic system). Its crystal structure has been characterized by interesting C H⋅⋅⋅S and C H⋅⋅⋅N weak interactions resulting

  摘要 以喹喔啉为起始原料，合成了新型镍双（二硫烯）配合物 [Bu4N]2[Ni(6,7-qdt)2] (1) (6,7-qdt = quinoxaline-6,7-dithiolate)。 6,7-二硫醇、氯化镍和四丁基溴化铵的甲醇溶液。化合物 1 在 P21/c 空间群（单斜晶系）中结晶。它的晶体结构以有趣的 CH⋅⋅⋅S 和 CH⋅⋅⋅N 弱相互作用为特征，从而形成了一个三维超分子网络。复合物 1 在可见光区显示出溶剂敏感吸收带（宽特征），这归因于电荷转移 (CT) 跃迁，涉及从作为二硫醇 (π) 和金属 (d) 轨道特征的混合物的 HOMO 到LUMO 是二硫醇的 π* 轨道。与可见光区中 [Bu4N]2[Ni(qdt)2] 的 CT 带相比，这种 CT 跃迁在低能量区吸收。有趣的是，与 [Ni(qdt)2]2− (E1/2 = + 0.41 V vs Ag/AgCl) 相比，化合物
• Synthesis, crystal structure and electrocatalysis of 1,2-ene dithiolate bridged diiron carbonyl complexes in relevance to the active site of [FeFe]-hydrogenases
  作者：Gummadi Durgaprasad、Ramababu Bolligarla、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.021

  日期：2012.6

  A series of binuclear (FeFeI)-Fe-I complexes have been prepared by the treatment of N-heterocyclic 1,2-dithiols, such as, quinoxaline-6,7-dithiol (H(2)6,7-qdt), 2,3-diphenyl-6,7-quinoxaline dithiol (H(2)diph-6,7-qdt) and 2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dithiol (H(2)btdt) with Fe-2(CO)(9) resulting in the formation of [Fe-2mu-6,7-qdt}(CO)(6)] (1), [Fe-2mu-diph-6,7-qdt}(CO)(6)] (2) and [Fe-2mu-btdt}(CO)(6)] (3) respectively, that serve as model systems for the active site of [FeFe]-hydrogenase. These new complexes 1-3 have been characterized by IR, H-1, C-13, and P-31H-1} NMR, mass spectroscopy, elemental analysis and single-crystal X-ray structure analysis. The electrochemistry of 1-3 was performed by cyclic voltammetry and the electrocatalytic activities of model complexes 2 and 3 toward proton reduction of a strong acid p-HOTs have been described. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.